3,3-difluoro-1-isopropylindolin-2-one | 1404580-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-difluoro-1-isopropylindolin-2-one
• 英文别名: 3,3-Difluoro-1-propan-2-ylindol-2-one
• CAS: 1404580-43-3
• 化学式: C₁₁H₁₁F₂NO
• 分子量: 211.211
• InChiKey: ZKGYURYATKGBEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-isopropylisatin 3-hydrazone 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到3,3-difluoro-1-isopropylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种靛红腙类化合物选择性氟化方法

  摘要：

  本发明公开了从靛红腙类化合物选择性氟化方法，该方法是将靛红腙与1‑氯甲基‑4‑氟‑1，4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐及碱性化合物一锅反应，选择性合成相应的3，3‑二氟吲哚酮和3‑氟吲哚酮氟化产物；该方法填补了现有技术中从靛红出发选择性在三位单氟化或双氟化的技术空白，且操作简单、流程短、产物收率高，满足工业生产要求。

  公开号：

  CN108299137B

文献信息

• Solvent Effects: Syntheses of 3,3-Difluorooxindoles and 3-Fluorooxindoles from Hydrazonoindolin-2-one by Selectfluor
  作者：Qiong Yang、Guo-Li Dai、Yu-Ming Yang、Zhuangzhu Luo、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00737

  日期：2018.6.15

  Efficient syntheses of 3,3-difluorooxindoles and 3-fluorooxindoles via fluorination of hydrazonoindolin-2-one with Selectfluor are reported. Under different solvent conditions, this method produced 3,3-difluorooxindoles and 3-fluorooxindoles selectively. The broad substrate scope and mild reaction conditions make this transformation a valuable method in drug discovery and development.
• Direct Conversion of Indoles to 3,3-Difluoro-2-oxindoles <i>via</i> Electrophilic Fluorination
  作者：Yee Hwee Lim、Qunxiang Ong、Hung A. Duong、Tuan Minh Nguyen、Charles W. Johannes

  DOI：10.1021/ol302666d

  日期：2012.11.16

  3,3-Difluoro-2-oxindoles can be obtained directly from indoles in moderate yields via electrophilic fluorination using N-fluorobenzenesulfonimide as a mild fluorinating reagent. The presence of tell-butyl hydroperoxide during the reaction, together with additional heating after quenching the reaction with triethylamine, is beneficial to the formation of the desired product.