3-phenyl-2,5-dioxaspiro[2.7]nonane-1,6-dione | 1247181-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-phenyl-2,5-dioxaspiro[2.7]nonane-1,6-dione
• CAS: 1247181-47-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: NPSRLOBWJQXXMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 cyclopropyl malonoyl peroxide 在 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.5%的产率得到3-phenyl-2,5-dioxaspiro[2.7]nonane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Alkene Syn Dihydroxylation with Malonoyl Peroxides

  摘要：

  Cyclopropyl malonoyl peroxide (1), which can be prepared in a single step from the commercially available diacid, is an effective reagent for the dihydroxylation of alkenes. Reaction of 1 with an alkene in the presence of 1 equiv of water at 40 degrees C followed by alkaline hydrolysis leads to the corresponding diol (40-93%). With 1,2-disubstituted alkenes, the reaction proceeds with syn selectivity (3:1 to > 50:1). A mechanism consistent with the experimental findings that is supported by oxygen-labeling studies is proposed.

  DOI：

  10.1021/ja1066674