1-(4,6-dimethoxy-3-methyl-1H-indol-2-yl)-5,7-dimethoxy-3,4-dimethyl-1,3-bis(4-methylphenyl)-2H-pyrrolo[1,2-a]indole | 1238398-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4,6-dimethoxy-3-methyl-1H-indol-2-yl)-5,7-dimethoxy-3,4-dimethyl-1,3-bis(4-methylphenyl)-2H-pyrrolo[1,2-a]indole
• CAS: 1238398-78-1
• 化学式: C₄₀H₄₂N₂O₄
• 分子量: 614.784
• InChiKey: OFKRZIGZUMNOGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-3-甲基吲哚 、 对甲基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以19%的产率得到1-(4,6-dimethoxy-3-methyl-1H-indol-2-yl)-5,7-dimethoxy-3,4-dimethyl-1,3-bis(4-methylphenyl)-2H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Reactions of 3-Substituted-4,6-dimethoxyindoles with Ketones

  摘要：

  活化的 3-取代-4,6-二甲氧基吲哚在盐酸存在下与丙酮和苯乙酮发生酸催化缩合反应，生成吡咯并[a]吲哚。使用两种吲哚 1:1 的混合物同样可以生成混合吡咯并[a]吲哚。研究发现，该反应对酸性很敏感，在对甲苯磺酸存在下，3:2 的螺缩合产物优先形成。

  DOI：

  10.1071/ch10137

文献信息

• Acid-catalysed reaction of activated indoles with methyl ketones
  作者：David St.C. Black、Donald C. Craig、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74279-1

  日期：1991.3

  4,6-Dimethoxy-3-methylindole can be converted by treatment with acetone or acetophenones in methanolic hydrochloric acid into ring-fused indoles in good yields.