4,5-dihydro-selenazol-2-ylamine; hydrobromide | 2697-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,5-dihydro-selenazol-2-ylamine; hydrobromide
• 英文别名: 4,5-Dihydro-selenazol-2-ylamin; Hydrobromid；2-Amino-selenazolin-hydrobromid；2-Amino-2-selenazolin
• CAS: 2697-62-3
• 化学式: BrH*C₃H₆N₂Se
• 分子量: 229.966
• InChiKey: YOJWGYJTMPIKTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-selenazol-2-ylamine; hydrobromide 、 异硫氰酰甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 4-thioxo-3,4,6,7-tetrahydro-selenazolo[3,2-a][1,3,5]triazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-2-thiazoline. VII. Unequivocal structure assignment of the products of the reaction of 2-amino-2-thiazoline and its analogs with carbethoxy isothiocyanate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00927a007
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙胺氢溴酸盐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 4,5-dihydro-selenazol-2-ylamine; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Baringer, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 1003

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Seleno-Aspirinyl Compound AS-10 Induces Apoptosis, G1 Arrest of Pancreatic Ductal Adenocarcinoma Cells, Inhibits Their NF-κB Signaling, and Synergizes with Gemcitabine Cytotoxicity
  作者：Deepkamal N. Karelia、Sangyub Kim、Manoj K. Pandey、Daniel Plano、Shantu Amin、Junxuan Lu、Arun K. Sharma

  DOI：10.3390/ijms22094966

  日期：——

  Current available therapies for pancreatic ductal adenocarcinoma (PDAC) provide minimal overall survival benefits and cause severe adverse effects. We have identified a novel molecule AS-10, a selenazolidine-bis-aspirinyl derivative, that was two to three orders of magnitude more potent than aspirin and at least one to two orders of magnitude more potent than gemcitabine in inhibiting PDAC cancer cell growth/viability against three PDAC cell lines while sparing mouse embryonic fibroblasts in the same exposure range. In Panc-1 cells, AS-10 induced apoptosis without necrosis, principally through caspase-3/7 cascade and reactive oxygen species, in addition to an induction of G1 cell cycle block. Transcriptomic profiling with RNA-seq indicated the top responses to AS-10 exposure as CDKN1A (P21Cip1), CCND1, and nuclear transcription factor-kappa B (NF-κB) complex and the top functions as cell cycle, cell death, and survival without inducing the DNA damage gene signature. AS-10 pretreatment (6 h) decreased cytokine tumor necrosis factor-alpha (TNF-α)-stimulated NF-κB nuclear translocation, DNA binding activity, and degradation of cytosolic inhibitor of κB (IκB) protein. As NF-κB activation in PDAC cells confers resistance to gemcitabine, the AS-10 combination with gemcitabine increased the in vitro cytotoxicity more than the additivity of both compounds. Overall, our results suggest AS-10 may be a promising drug lead for PDAC, both as a single agent and in combination therapy.

  目前可用于胰管腺癌（PDAC）的治疗方案提供了极少的总体生存益处，并引起严重的不良反应。我们已经确定了一种新型分子AS-10，一种硒氮杂环丙二酮基阿司匹林衍生物，其抑制PDAC癌细胞生长/存活的效力比阿司匹林高出两到三个数量级，至少比吉西他滨高出一到两个数量级，同时在相同暴露范围内保护了小鼠胚胎成纤维细胞。在Panc-1细胞中，AS-10通过调节caspase-3/7级联和活性氧等途径，主要通过诱导凋亡而非坏死，另外还诱导了G1细胞周期阻滞。RNA测序的转录组学分析显示，AS-10暴露的主要反应为CDKN1A（P21Cip1）、CCND1和核转录因子κB（NF-κB）复合物，主要功能为细胞周期、细胞死亡和存活，而不会诱导DNA损伤基因特征。AS-10预处理（6小时）降低了细胞因子肿瘤坏死因子α（TNF-α）刺激的NF-κB核转位、DNA结合活性和细胞质IκB蛋白降解。由于NF-κB在PDAC细胞中的激活导致对吉西他滨的耐药性，AS-10与吉西他滨的联合使用增加了体外细胞毒性，超过了两种化合物的加成效应。总的来说，我们的结果表明AS-10可能是PDAC的一种有前途的药物引物，无论是作为单一药剂还是联合治疗。
• 2-Amino-2-thiazoline—VI
  作者：D.L. Klayman、G.W.A. Milne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99471-2

  日期：1969.1

  The reaction of 2-amino-2-thiazoline (I) with excess phenylisothiocyanate in acetonitrile solution gives hydrogen sulfide, 1-phenyl-3-(2-thiazolin-2-yl)-2-thiourea (II) and a compound, C17H14N4S2 (III). Hydrolysis of III with cone HCl gave 1-(2-mercaptoethyl)-3-phenyl-2,4,6-trioxohexahydro-s-triazine (IV), aniline hydrochloride and hydrogen sulfide. Dilute hydrochloric acid hydrolysis of III gave one

  2-氨基-2-噻唑啉（I）与过量的异硫氰酸苯酯在乙腈溶液中反应生成硫化氢，1-苯基-3-（2-噻唑啉-2-基）-2-硫脲（II）和化合物C 17 H 14 N 4 S 2（III）。用浓HCl水解III，得到1-（2-巯基乙基）-3-苯基-2,4,6-三氧六氢-s-三嗪（IV），苯胺盐酸盐和硫化氢。III的稀盐酸水解得到一种产物1-（2-巯基乙基）-3-苯基-4-苯基亚氨基-2-硫代氧-6-氧六氢-s-三嗪（VIa）。将该化合物氧化成相应的二硫化物（VII），然后将其硫代羰基替换为羰基，得到VIII。通过比较III的降解产物的NMR光谱，可以将结构指定为2-苯基亚氨基-3-苯基-4-硫代噻唑并[3.2-a]四氢-s-三嗪（IIIa）。
• Identification and biotin receptor-mediated activity of a novel seleno-biotin compound that inhibits viability of and induces apoptosis in ovarian cancer cells
  作者：Asif Raza、Amandeep Singh、Shantu Amin、Julian E. Spallholz、Arun K. Sharma

  DOI：10.1016/j.cbi.2022.110071

  日期：2022.9