3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one | 1375467-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1375467-21-2
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₂
• 分子量: 255.196
• InChiKey: FQGQGMWTURWGJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  289.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84 %的产率得到2-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  一种2-噁唑啉类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑噁唑啉类化合物的制备方法。该法以甲醇，乙醇，二甲基亚砜为溶剂，在0～100℃温度下加入碱反应2～10h后，加水淬灭，真空浓缩，即可得到2‑噁唑啉类化合物，收率74～99％。本发明首次实现了以N‑炔基噁唑烷‑2‑酮类炔酰胺(结构式为：#imgabs0#)为原料完成2‑噁唑啉类化合物(结构式为：#imgabs1#)的高效绿色制备；并且反应操作简便，产率高，底物适用范围广，能以克级规模合成2‑噁唑啉类化合物；还具有产物不需要柱层析分离，能大量回收反应溶剂减少生产成本等优点。采用该发明的方法对具有生物活性的天然产物雌酚酮分子进行修饰，得到雌酚酮亚甲基取代的2‑噁唑啉类化合物1。注：摘要附图是本发明实施例中雌酚酮亚甲基取代的2‑噁唑啉类化合物1的核磁共振碳谱图。

  公开号：

  CN117820249A
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴乙炔基)-4-(三氟甲基)苯 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化 Ynamides 区域选择性和立体选择性硼氢化反应生成 (Z)-β-borylenamides

  摘要：

  我们报道了三正丁基膦催化的 ynamides 的区域选择性和立体选择性硼氢化反应，以良好的收率产生 (Z)-β-borylenamides。令人惊讶的是，通过 NMR 和 X 射线晶体学证实，观察到三键的形式顺式加成。31P NMR 研究表明，两性离子乙烯基磷中间体是该机制的关键。所得产物通过立体保留三氟甲基化进一步转化为 β-CF3 烯酰胺。

  DOI：

  10.1039/d2cc04543e

文献信息

• A Green Synthetic Route to Imides from Terminal Alkynes and Amides by Simple Solid Catalysts
  作者：Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2012.866

  日期：2012.9.5

  An atom-efficient and green synthetic route to highly valuable imides (54–92% yields) from terminal alkynes and amides has been developed. This new route is composed of two consecutive reactions, that is, (i) the reported Cu(OH)2-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes and amides to ynamides and (ii) the Sn–W mixed oxide-catalyzed regioselective hydration of ynamides.

  该团队开发了一种原子高效且绿色的合成途径，能够从末端炔烃和酰胺制备高价值的酰亚胺（产率54-92%）。这一新型合成途径包括两个连续反应，即：(i) 已报道的Cu(OH)2催化末端炔烃和酰胺的交叉偶联反应生成炔酰胺；以及(ii) Sn-W混合氧化物催化炔酰胺的区域选择性水合反应。
• A Highly Regio- and Stereoselective Syntheses of α-Halo Enamides, Vinyl Thioethers, and Vinyl Ethers with Aqueous Hydrogen Halide in Two-Phase Systems
  作者：Wei Cao、Ping Chen、Liang Wang、Hao Wen、Yu Liu、Wanshu Wang、Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01809

  日期：2018.8.3

  A metal-free regio- and stereoselective method is achieved for the preparation of (E)-configured α-halo enamides, vinyl thioethers, and vinyl ethers using aqueous HX (X = F, Cl, Br, I), which features high functional group compatibility and regio- and stereoselectivity, mild conditions, high efficiency, and rapid transformation. Additionally, the isomers could be yielded readily from the (E)-configured

  实现了使用HX（X = F，Cl，Br，I）水溶液的无金属区域和立体选择性方法，用于制备（E）构型的α-卤代酰胺，乙烯基硫醚和乙烯基醚组相容性和区域和立体选择性，温和条件，高效率和快速转化。另外，可通过光催化或在Sonogashira偶联条件下容易地由（E）-构型的α-卤代酰胺产生异构体。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Alkyne–Azide Cycloaddition by Dynamic Kinetic Resolution
  作者：En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.1c01354

  日期：2021.4.14

  α-chiral, being derived from amino acids. This makes α-N-chiral triazoles attractive building blocks. This report describes the first enantioselective triazole synthesis that proceeds via nickel-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (NiAAC). This dynamic kinetic resolution is enabled by a spontaneous [3,3]-sigmatropic rearrangement of the allylic azide. The 1,4,5-trisubstituted triazole products, derived

  三唑杂环已被广泛采用作为酰胺键的等排体。许多天然酰胺是α-手性的，衍生自氨基酸。这使得 α- N-手性三唑成为有吸引力的结构单元。该报告描述了通过镍催化的炔叠氮环加成（NiAAC）进行的第一个对映选择性三唑合成。这种动态动力学拆分是通过烯丙基叠氮化物的自发[3,3]-σ重排实现的。衍生自内部炔烃的 1,4,5-三取代三唑产物与相关 CuAAC 反应通常获得的产物是互补的。初步机理实验表明 NiAAC 反应通过单金属 Ni 络合物进行，这与 CuAAC 流形不同。
• Metal-Free Synthesis of Highly Substituted Pyridines by Formal [2+2+2] Cycloaddition under Mild Conditions
  作者：Lan-Gui Xie、Saad Shaaban、Xiangyu Chen、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201606604

  日期：2016.10.4

  The synthesis of pyridines through direct intermolecular cycloaddition of alkynes and nitriles is a contemporary challenge in organic synthesis. A Brønsted acid mediated formal [2+2+2] cycloaddition of heteroalkynes and nitriles was developed that proceeds under mild conditions. This constitutes a modular approach to highly substituted pyridine cores.

  通过炔烃和腈的直接分子间环加成反应合成吡啶是有机合成中的当代挑战。布朗斯台德酸介导的杂炔和腈的正式[2 + 2 + 2]环加成反应在温和条件下进行。这构成了高度取代的吡啶核的模块化方法。
• Metal-Free [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Ynamide–Nitriles with Ynamides: A Highly Regio- and Chemoselective Synthesis of δ-Carboline Derivatives
  作者：Hao Wen、Wei Cao、Yu Liu、Liang Wang、Ping Chen、Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02112

  日期：2018.11.2

  A metal-free formal [2 + 2 + 2] cycloaddition of functionalized ynamide–nitriles with ynamides is disclosed which offers highly efficient access to polysubstituted δ-carboline derivatives under the mediation of TfOH. This strategy is highly regioselective and chemoselective and displays mild conditions, high yields, and efficiency (within 1 min) in addition to substrates scopes (56 examples).

  公开了官能化的乙酰胺腈与乙酰胺的无金属甲醛[2 + 2 + 2]环加成反应，在TfOH的介导下，可以高效地获得多取代的δ-咔啉衍生物。该策略具有很高的区域选择性和化学选择性，除了底物范围（56个例子）外，还显示出温和的条件，高产率和效率（1分钟内）。