3-(2-bromophenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide | 1310343-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 1310343-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: YTAWXBIJBBPBAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 正丁基锂 、 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 (R)-4-(tert-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 碘 、 magnesium 、 异丙醇 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (S)-2-(1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烯烃的不对称分子内还原性Heck反应。

  摘要：

  已完成了将未活化烯烃束缚到芳基溴化物上的不对称Ni催化的分子内还原Heck反应，从而提供了多种具有季立体中心的苯稠合环状化合物，具有良好的产率和极高的对映选择性。已经提出了一种机制，其涉及对映体确定迁移插入以及随后用水或醇溶剂作为质子源的质子化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02577
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.33h， 以93%的产率得到3-(2-bromophenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  用于构建三环杂环的级联分子内 N-芳基化/分子间氨基化反应

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成通式8的四氢吡咯并吲哚和六氢吡咯并喹啉的新方法。这些产品是通过芳基氯和不饱和胺底物5之间的级联 Pd 催化偶联反应形成的。单一催化剂进行分子内 N-芳基化反应，然后进行分子间烯烃碳胺化反应，生成两个环、三个键和一个立体中心，具有良好的化学选择性、非对映选择性和化学产率。

  DOI：

  10.1021/ol201123b

文献信息

• Light‐Driven Enantioselective Synthesis of Pyrroline Derivatives by a Radical/Polar Cascade Reaction
  作者：Ricardo I. Rodríguez、Leonardo Mollari、José Alemán

  DOI：10.1002/anie.202013020

  日期：2021.2.23

  functionalization of acyl heterocycles through a hydrogen‐atom transfer (HAT) process and the use of tailor‐made ketimines as reliable electrophilic partners. This transformation is translated into an enantiomerically controlled radical/polar cascade reaction in which water is produced as the sole by‐product and stereoselectivity is dictated by coordination to a chiral‐at‐rhodium catalyst.

  在此，介绍了一种光驱动、原子经济的过程，该过程提供了获得对映体富集的取代手性 1-吡咯啉衍生物的途径。该策略涉及通过氢原子转移（HAT）过程对酰基杂环进行远端官能化，并使用定制的酮亚胺作为可靠的亲电伙伴。这种转变转化为对映体控制的自由基/极性级联反应，其中产生的唯一副产物是水，立体选择性取决于与铑手性催化剂的配位。
• One-pot sequential 1,2-addition, Pd-catalysed cross-coupling of organolithium reagents with Weinreb amides
  作者：M. Giannerini、C. Vila、V. Hornillos、B. L. Feringa

  DOI：10.1039/c5cc08507a

  日期：——

  An efficient sequential 1,2-addition/cross-coupling of Weinreb amides with two organolithium reagents is reported. This synthetic approach allows access to a wide variety of functionalized ketones in a modular way and in excellent yields.

  报道了一种高效的顺序1,2-加成/交叉偶联的方法，使用两种有机锂试剂与Weinreb酰胺反应。这种合成方法以模块化方式并且收率优异地制备了多种官能化酮。
• Total synthesis of ovalifoliolatin B, acerogenins A and C
  作者：G.D. Kishore Kumar、Amarnath Natarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.135

  日期：2008.3

  A short and concise route for the synthesis of ovalifoliolatin B, a highly strained macrocyclic diaryl ether heptanoid natural product that also provides quick access to acerogenins A and C natural products has been reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.