ethyl (2-phthalimidoethoxy)acetate | 316828-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2-phthalimidoethoxy)acetate
• 英文别名: Ethyl(2-phthalimidoethoxy)acetate；ethyl 2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethoxy]acetate
• CAS: 316828-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: ZVDZPLBRRNYGQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-phthalimidoethoxy)acetate 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到ethyl 10β-hydroxy-1,3,4,10β-tetrahydro[1,4]oxazino-6-oxo[3,4-a]isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to Tricyclic Ring System Containing Isoindolone by Novel Diastereoselective Intramolecular Aldol-Type Cyclization of N-Substituted Phthalimides

  摘要：

  通过碱促进的羟醛型反应，成功地将N-取代邻苯二甲酰亚胺环化为3-羟基异吲哚酮衍生物。新的吗啉和硫代吗啉衍生物已被合成并表征。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087414
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基酞酰亚胺 、 氯乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 mineral oil 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以52%的产率得到ethyl (2-phthalimidoethoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  借助DOE优化（2-邻苯二甲酰亚胺基乙氧基）乙酸乙酯的合成

  摘要：

  我们研究了2-邻苯二甲酰亚胺乙醇与氯乙酸乙酯的烷基化反应生成（2-邻苯二甲酰亚胺乙氧基）乙酸乙酯的反应。通过应用析因设计成功地优化了合成。主要副产品已被分离，鉴定和表征。产率水平从25％增加到52％，并且已经提出了减少副产物量的方法。

  DOI：

  10.1021/op030029y

文献信息

• Rapid Access to Tricyclic Ring System Containing Isoindolone by Novel Diastereoselective Intramolecular Aldol-Type Cyclization of N-Substituted Phthalimides
  作者：Ludwik Synoradzki、Marek Włostowski、Dominik Jańczewski、Sylwia Czarnocka

  DOI：10.1055/s-0028-1087414

  日期：——

  The cyclization of N-substituted phthalimide to 3-hydroxy­isoindolone derivatives has been successfully carried out by the base-promoted aldol-type reaction. The new morpholine and thiomorpholine derivatives have been synthesized and characterized.

  通过碱促进的羟醛型反应，成功地将N-取代邻苯二甲酰亚胺环化为3-羟基异吲哚酮衍生物。新的吗啉和硫代吗啉衍生物已被合成并表征。
• Optimisation of Ethyl(2-phthalimidoethoxy)acetate Synthesis with the Aid of DOE
  作者：Ludwik Synoradzki、Dominik Jańczewski、Marek Włostowski

  DOI：10.1021/op030029y

  日期：2005.1.1

  We investigated the reaction of alkylation of 2-phthalimidoethanol with ethyl chloroacetate leading to ethyl(2-phthalimidoethoxy)acetate. The synthesis was successfully optimised by applying factorial design. Major side products have been separated, identified, and characterised. The yield level was increased from 25% to 52%, and a method of decreasing the amount of side products has been proposed

  我们研究了2-邻苯二甲酰亚胺乙醇与氯乙酸乙酯的烷基化反应生成（2-邻苯二甲酰亚胺乙氧基）乙酸乙酯的反应。通过应用析因设计成功地优化了合成。主要副产品已被分离，鉴定和表征。产率水平从25％增加到52％，并且已经提出了减少副产物量的方法。