α-<((R,S)-acetylthio)methyl>-1-naphthalenepropanoic acid | 115355-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-<((R,S)-acetylthio)methyl>-1-naphthalenepropanoic acid
• 英文别名: 2-(Acetylsulfanylmethyl)-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid
• CAS: 115355-28-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: HQRNNUIAUOXZSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-<((R,S)-acetylthio)methyl>-1-naphthalenepropanoic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Sodium; 2-(2-acetylsulfanylmethyl-3-naphthalen-1-yl-propionylamino)-ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一类新的含有C端磺基的脑啡肽酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的磺酸，并测试了它们对脑啡肽酶的抑制活性。其中，最有效的是N-（2-苄基-3-巯基丙酰基）偏苯甲酸10i，IC50值为0.27 nM。几种其他类似物（10a，b，j，n，o，gg，hh）显示出与C端含脑啡肽酶的C末端抑制剂硫柳芬（IC50 = 2.6 nM）相当或更高的抑制活性。因此，发现含有C端磺基而不是C端羧基的化合物显示出对脑啡肽酶的抑制作用显着高水平。还通过苯基苯醌扭曲试验评价了10b，（S）-10b和（R）-10b的镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jm00081a024
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基-3-(萘-1-基)丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1172.0h， 生成 α-<((R,S)-acetylthio)methyl>-1-naphthalenepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoacyl aminoacid inhibitors of atriopeptidase. 1. Structure-activity relationship studies of methionine and S-alkylcysteine derivatives

  摘要：

  A broad series of N-(3-mercaptoacyl) amino acid derivatives was evaluated for their ability to inhibit atriopeptidase (neutral endopeptidase, EC 3.4.24.11) in vitro and in vivo. Structural parameters studied were (i) the substituent on the 2-position of the 3-mercaptopropionyl moiety, (ii) the amino acid component, (iii) the S-terminal derivative, and (iv) the C-terminal derivative. Optimum activity was observed for derivatives of methionine and S-alkylcysteines. N-[3-Mercapto-2(S)-[(2-methylphenyl)methyl]-1-oxopropyl]-L-methionine was identified as a highly effective inhibitor of atriopeptidase meriting evaluation as a potential cardiovascular therapeutic agent.

  DOI：

  10.1021/jm00041a026

文献信息

• Neutral metalloendopeptidase inhibitors in the treatment of hypertension
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0254032A2

  公开（公告）日：1988-01-27

  The method of treating hypertension with neutral metalloendopeptidase (NMEP) inhibitors, NMEP inhibitors in combination with atrial peptides, and NMEP inhibitors in combination with angiotensin converting enzyme inhibitors, as well as pharmaceutical compositions therefor, are disclosed.

  本研究公开了使用中性金属内肽酶（NMEP）抑制剂、NMEP 抑制剂与心房肽联合使用、NMEP 抑制剂与血管紧张素转换酶抑制剂联合使用治疗高血压的方法及其药物组合物。
• US4801609A
  申请人：——

  公开号：US4801609A

  公开（公告）日：1989-01-31
• US4929641A
  申请人：——

  公开号：US4929641A

  公开（公告）日：1990-05-29
• US5061710A
  申请人：——

  公开号：US5061710A

  公开（公告）日：1991-10-29
• US5262436A
  申请人：——

  公开号：US5262436A

  公开（公告）日：1993-11-16