(E)-3-benzylidene-5-(4-tert-butylphenyl)furan-2(3H)-one | 1321821-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-5-(4-tert-butylphenyl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-5-(4-tert-butylphenyl)furan-2-one
• CAS: 1321821-97-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: JBRNLELQUZWWLA-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-5-(4-tert-butylphenyl)furan-2(3H)-one 、 4-(2-氨乙基)苯磺酰胺 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-(4-sulfamoyl-phenylethyl)-3-arylidene-5-aryl-1H-pyrrol-2(3H)-ones 人用碳酸酐酶抑制剂的合成、生物学评价及理论研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列 20 种新设计的 ( E )-1-(4-sulphamylphenylethyl)-3-arylidene-5-aryl-1H-pyrrol-2(3H)-ones 并评估为碳酸酐酶 (CA, EC 4.2.1.1 ) 四种具有药学意义的人类亚型的抑制剂，即 hCA I、II、IX 和 XII。这些化合物对所有亚型都显示出低到高的纳摩尔效力。在亚芳基环的对位引入强吸电子基团增加了与酶的结合亲和力。所有化合物都显示出可接受的药代动力学范围和理化特性，如通过计算 ADMET 分析所确定的。进行了3n的密度泛函理论 (DFT) 计算，以了解E和Z异构体。能量值清楚地表明E异构体相对于Z异构体的稳定性为 -8.2 kJ mol -1。我们的研究结果表明，这些分子可用作发现新 CA 抑制剂的线索。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2189126
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-叔丁基苯基)-4-氧丁酸 、 苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-3-benzylidene-5-(4-tert-butylphenyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-(4-sulfamoyl-phenylethyl)-3-arylidene-5-aryl-1H-pyrrol-2(3H)-ones 人用碳酸酐酶抑制剂的合成、生物学评价及理论研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列 20 种新设计的 ( E )-1-(4-sulphamylphenylethyl)-3-arylidene-5-aryl-1H-pyrrol-2(3H)-ones 并评估为碳酸酐酶 (CA, EC 4.2.1.1 ) 四种具有药学意义的人类亚型的抑制剂，即 hCA I、II、IX 和 XII。这些化合物对所有亚型都显示出低到高的纳摩尔效力。在亚芳基环的对位引入强吸电子基团增加了与酶的结合亲和力。所有化合物都显示出可接受的药代动力学范围和理化特性，如通过计算 ADMET 分析所确定的。进行了3n的密度泛函理论 (DFT) 计算，以了解E和Z异构体。能量值清楚地表明E异构体相对于Z异构体的稳定性为 -8.2 kJ mol -1。我们的研究结果表明，这些分子可用作发现新 CA 抑制剂的线索。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2189126

文献信息

• A General Cyclocarbonylation of Aryl Bromides and Triflates with Acetylenes: Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Alkylidenefuran-2-ones
  作者：Xiao-Feng Wu、Basker Sundararaju、Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Pierre H. Dixneuf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201101083

  日期：2011.7.11

  Making use of CO: An improved efficient synthesis of 5‐aryl‐3‐alkylidenefuran‐2‐ones has been developed (see scheme). Starting from readily available (hetero)aryl bromides or aryl triflates and alkynes, furanones were produced in good yields through a double carbonylation process. To illustrate the generality of the method more than 25 furanone derivatives were synthesized, including the permethylated

  利用一氧化碳：已开发出一种改进的5-芳基-3-亚烷基呋喃-2-酮的有效合成方法（参见方案）。从容易获得的（杂）芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯和炔烃开始，呋喃酮通过双羰基化过程以高收率生产。为了说明该方法的通用性，合成了25种以上的呋喃酮衍生物，包括全甲基化激酶抑制剂BE-23372M。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodides and Benzyl Acetylenes to 3-Alkylidenefuran-2-ones under Mild Conditions and Its Density Functional Theory Modeling
  作者：Xiao-Feng Wu、Haijun Jiao、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202138

  日期：2012.12.7

  A general and efficient method for the palladium‐catalyzed carbonylative coupling of aryl iodides to benzyl acetylenes has been developed. Various furanones have been prepared in excellent yields from their corresponding benzyl acetylenes at room temperature under a CO atmosphere. For aliphatic alkynes, their corresponding alkynones were obtained in good yields. Detailed DFT calculations have also

  已经开发了一种通用有效的方法，用于钯催化芳基碘化物与苄基乙炔的羰基化偶联。在室温和CO气氛下，由其相应的苄基乙炔以优异的产率制备了各种呋喃酮。对于脂族炔烃，其相应的炔酮以良好的收率获得。还已经进行了详细的DFT计算以了解反应途径，并提出了最可能的反应机理。
• Green Synthesis of 3‐Alkylidenefuran‐2‐ones by Palladium‐Catalyzed Cyclocarbonylation of Aryl Iodides with Benzyl Acetylenes in 2‐MeTHF
  作者：Jianan Zhan、Junmin Chen、Li Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/ejoc.202301152

  日期：2024.1.22

  A general, efficient and practical method for the synthesis of 3-alkylidenefuran-2-ones has been developed from readily accessible aryl iodides and benzyl acetylenes via a recyclable palladium-catalyzed carbonylative coupling reaction in a green solvent 2-MeTHF. The reaction proceeds smoothly under a CO atmosphere and mild conditions, yielding a wide range of furanones in good to excellent yields.

  通过在绿色溶剂 2-MeTHF 中进行可回收的钯催化的羰基化偶联反应，由易于获得的芳基碘和苄基乙炔开发了一种通用、有效且实用的合成 3-亚烷基呋喃-2-酮的方法。反应在 CO 气氛和温和条件下顺利进行，以良好到优异的收率产生各种呋喃酮。
• Synthesis, biological evaluation and theoretical studies of (<i>E</i>)-1-(4-sulfamoyl-phenylethyl)-3-arylidene-5-aryl-1H-pyrrol-2(3H)-ones as human carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Farhat Ramzan、Syed Ayaz Nabi、Mehak Saba Lone、Alessandro Bonardi、Aabid Hamid、Sameena Bano、Kalicharan Sharma、Syed Shafi、Mohammed Samim、Kalim Javed、Claudiu T. Supran

  DOI：10.1080/14756366.2023.2189126

  日期：2023.12.31

  Abstract A series of 20 newly designed (E)-1-(4-sulphamoylphenylethyl)-3-arylidene-5-aryl-1H-pyrrol-2(3H)-ones was synthesised and assessed as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors towards four human isoforms of pharmaceutical interest, that is, hCA I, II, IX and XII. The compounds displayed low to high nanomolar potency against all the isoforms. Introducing strong electron withdrawing groups

  摘要 合成了一系列 20 种新设计的 ( E )-1-(4-sulphamylphenylethyl)-3-arylidene-5-aryl-1H-pyrrol-2(3H)-ones 并评估为碳酸酐酶 (CA, EC 4.2.1.1 ) 四种具有药学意义的人类亚型的抑制剂，即 hCA I、II、IX 和 XII。这些化合物对所有亚型都显示出低到高的纳摩尔效力。在亚芳基环的对位引入强吸电子基团增加了与酶的结合亲和力。所有化合物都显示出可接受的药代动力学范围和理化特性，如通过计算 ADMET 分析所确定的。进行了3n的密度泛函理论 (DFT) 计算，以了解E和Z异构体。能量值清楚地表明E异构体相对于Z异构体的稳定性为 -8.2 kJ mol -1。我们的研究结果表明，这些分子可用作发现新 CA 抑制剂的线索。