(E)-dec-4-en-2-yn-1-ol | 77663-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-dec-4-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-4-decen-2-in-1-ol
• CAS: 77663-37-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LCMAMZWQORNRLA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dec-4-en-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以64%的产率得到(2E,4E)-2,4-癸二烯醇
  参考文献：
  名称：

  戊二烯基金属-Verbindungen模具Alkyl-Gruppe：zugleich«stereoselektive»和«stereodefensive»合成酶natürlichenRiechstoffes †

  摘要：

  具有末端烷基取代基的戊二烯金属化合物的结构动力学：天然香料的“立体选择性”和“立体防御”合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630832
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodohept-1-ene 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 哌啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-dec-4-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Weakly ligated palladium complexes PdCl2(RCN)2 in piperidine: versatile catalysts for Sonogashira reaction of vinyl chlorides at room temperature

  摘要：

  Copper iodide and weakly ligated palladium complexes PdCl2(RCN)(2) (R = Ph, Me) catalyzed efficiently the coupling reaction of vinyl chlorides with 1-alkynes in the presence of piperidine to give the corresponding conjugated enynes in good to excellent yields. The reaction takes place rapidly and cleanly at room temperature. Application to the synthesis of terbinafine which exhibits strong antimycotic activity has been realized. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00909-8

文献信息

• An Efficient palladium-catalysed reaction of vinyl and aryl halides or triflates with terminal alkynes
  作者：Mouaˆd Alami、Fabiola Ferri、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85056-3

  日期：1993.10

  In the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium, vinyl and aryl halides or triflates react very rapidly in piperidine or pyrrolidine with terminal alkynes to give conjugated enynes and aryl acetylenes in high yields.

  在四（三苯基膦）钯存在下，乙烯基和芳基卤化物或三氟甲磺酸酯在哌啶或吡咯烷中与末端炔烃反应非常迅速，从而以高收率得到共轭烯炔和芳基乙炔。
• BOSSHARDT H.; SCHLOSSER M., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 8, 2393-2403
  作者：BOSSHARDT H.、 SCHLOSSER M.

  DOI：——

  日期：——