5,5'-dinitro-2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2,3'-bi-1H-indol-3-one | 1585169-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-dinitro-2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2,3'-bi-1H-indol-3-one
• 英文别名: 5,5',5''-trinitro-1H,1''H-[3,2':2',3''-terindol]-3'(1'H)-one
• CAS: 1585169-24-9
• 化学式: C₂₄H₁₄N₆O₇
• 分子量: 498.411
• InChiKey: ZKOBXPVKJPXYGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  190.1
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 吡啶 、 甲烷磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以56%的产率得到5,5'-dinitro-2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2,3'-bi-1H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用 NaNO2 构建季碳中心的吲哚无金属催化氧化三聚反应：合成 2-(1H-Indol-3-yl)-2,3'-biindolin-3-ones

  摘要：

  摘要 开发了一种通过无过渡金属催化的吲哚氧化三聚反应简单、方便、有效地合成 2-(1H-indol-3-yl)-2,3'-biindolin-3-one 衍生物的方法。 . 这种转变可能是通过在吡啶中使用 NaNO2 作为氧化剂，通过串联氧化均偶联反应发生的。该方法为在吲哚的 C2 位置直接生成全碳四元中心提供了另一种方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.891743

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative trimerization of indoles by using TEMPO to construct quaternary carbon centers: the synthesis of 2-(1<i>H</i>-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-ones
  作者：Yu-Bo Kong、Jia-Yi Zhu、Zheng-Wang Chen、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1139/cjc-2013-0435

  日期：2014.4

  A simple, convenient, and efficient synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-one derivatives has been developed by the oxidative trimeric reaction of indoles using the TEMPO/CuCl₂ catalyst system under ambient air. This methodology provides an alternative approach for the direct generation of all-carbon quaternary centers at the C-2 position of indoles.

  通过在常温下使用TEMPO/CuCl2催化剂体系对吲哚进行氧化三聚反应，开发了一种简单、方便和高效的合成2-(1H-吲哚-3-基)-2,3′-双吲哚-3-酮衍生物的方法。该方法为在吲哚的C-2位置直接生成全碳季铵中心提供了一种替代途径。
• TEMPO supported amine functionalized magnetic titania: a magnetically recyclable catalyst for the aerobic oxidative synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Sukanya Sharma、Anu Choudhary、Shally Sharma、Tahira Shamim、Satya Paul

  DOI：10.1007/s00706-020-02714-2

  日期：2021.1

  the immobilization of titania, APTES, and TEMPO on the magnetic nanoparticles. Thermal behaviour of the catalyst was studied by TGA. Morphology of the catalyst was investigated by FEG-SEM and HR-TEM analysis. Furthermore, loading content of TEMPO on the catalyst was quantified by elemental analysis and found to be 0.61 mmol/g. Magnetic properties of the catalyst were investigated by VSM analysis. The

  摘要 本协议揭示了一种新的策略，用于合成高效的基于TEMPO的固体催化剂，其中4-氧-TEMPO被共价束缚在胺官能化的磁性二氧化钛表面。合成催化剂的化学性质和结构通过多种技术进行了验证，例如傅立叶变换红外光谱，热重分析，X射线粉末衍射，场发射枪扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，元素分析和振动样品磁力计。FT-IR证实了二氧化钛，APTES和TEMPO固定在磁性纳米颗粒上。通过TGA研究了催化剂的热行为。通过FEG-SEM和HR-TEM分析研究了催化剂的形态。此外，TEMPO在催化剂上的负载量通过元素分析定量，发现为0.61mmol / g。通过VSM分析研究了催化剂的磁性。已经研究了合成催化剂的催化性能，用于苯并咪唑的氧化合成，1,4-二氢吡啶的氧化芳构化和使用分子氧的吲哚的氧化三聚。另外，该催化剂可以成功地再循环和重复使用多达五次，而不会显着降低催化活性。4-二
• Nano Au/Pd-catalysed ‘on-water’ synthesis of C3–C3′ diaryl-oxindole scaffolds <i>via</i> N₂-selective dearomatization of indole
  作者：Shivanee Borpatra Gohain、Monika Basumatary、Purna K. Boruah、Manash R. Das、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1039/c9gc02370d

  日期：——

  Pd-rGO and Au–Pd-rGO nanocomposite catalysts were synthesized using microwave ‘on-water’. The catalysts were applied in the synthesis of 2,2-bis(indol-3-yl)indolin-3-ones). Comparatively, Au–Pd-rGO nanocomposite showed better activity.

  使用微波“在水上”合成了Pd-rGO和Au–Pd-rGO纳米复合催化剂。这些催化剂被应用于合成2,2-双(吲哚-3-基)吲哚-3-酮。相比之下，Au–Pd-rGO纳米复合催化剂表现出更好的活性。