allyl 1-<2',3'-dideoxy-3'-C-(hydroxymethyl)-α,β-D-erythro-pentofuranosyl>-5-fluorocytosine 5',6'-cyclic phosphate | 224434-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: allyl 1-<2',3'-dideoxy-3'-C-(hydroxymethyl)-α,β-D-erythro-pentofuranosyl>-5-fluorocytosine 5',6'-cyclic phosphate
• 英文别名: 1-[(3aR,8aS)-6-oxo-6-prop-2-enoxy-2,3,3a,4,8,8a-hexahydrofuro[2,3-e][1,3,2]dioxaphosphepin-2-yl]-4-amino-5-fluoropyrimidin-2-one
• CAS: 224434-50-8
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₃O₆P
• 分子量: 361.267
• InChiKey: FXKIQOMRSAZQLN-VMVAJZAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙胺 、 allyl 1-<2',3'-dideoxy-3'-C-(hydroxymethyl)-α,β-D-erythro-pentofuranosyl>-5-fluorocytosine 5',6'-cyclic phosphate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-<2',3'-dideoxy-3'-C-(hydroxymethyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl>-5-fluorocytosine diisopropylammonium 5',6'-cyclic phosphate 、 1-<2',3'-dideoxy-3'-C-(hydroxymethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-5-fluorocytosine diisopropylammonium 5',6'-cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel 3′,5′-homocyclic nucleotides as potential anti-HIV agents

  摘要：

  (5S)-(5-叔丁基二甲基硅氧基甲基)呋喃-2(5H)-酮已被转化为胞苷2′,3′-二脱氧-3′,5′-同环单磷酸（及其5-氟同系物）和腺苷同环单磷酸。这些分子被设计为HIV逆转录酶的抑制剂，尽管它们并不具备此种活性。

  DOI：

  10.1039/a900800d
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one 在 吡啶 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 allyl 1-<2',3'-dideoxy-3'-C-(hydroxymethyl)-α,β-D-erythro-pentofuranosyl>-5-fluorocytosine 5',6'-cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel 3′,5′-homocyclic nucleotides as potential anti-HIV agents

  摘要：

  (5S)-(5-叔丁基二甲基硅氧基甲基)呋喃-2(5H)-酮已被转化为胞苷2′,3′-二脱氧-3′,5′-同环单磷酸（及其5-氟同系物）和腺苷同环单磷酸。这些分子被设计为HIV逆转录酶的抑制剂，尽管它们并不具备此种活性。

  DOI：

  10.1039/a900800d

文献信息

• The synthesis of novel 3′,5′-homocyclic nucleotides as potential anti-HIV agents
  作者：Michael G. B. Drew、Stephen Gorsuch、Jayne H. M. Gould、John Mann

  DOI：10.1039/a900800d

  日期：——

  (5S)-(5-tert-Butyldimethylsiloxymethyl)furan-2(5H)-one has been converted into cytosine 2′,3′-dideoxy-3′,5′-homocyclic monophosphate (and its 5-fluoro congener) together with an adenosine homocyclic monophosphate. These were designed as inhibitors of HIV reverse transcriptase although they did not possess such activity.

  (5S)-(5-叔丁基二甲基硅氧基甲基)呋喃-2(5H)-酮已被转化为胞苷2′,3′-二脱氧-3′,5′-同环单磷酸（及其5-氟同系物）和腺苷同环单磷酸。这些分子被设计为HIV逆转录酶的抑制剂，尽管它们并不具备此种活性。