4-氯-5-甲基-3-硝基吡唑 | 512810-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-氯-5-甲基-3-硝基吡唑
• 英文名称: 4-chloro-5-methyl-3-nitro-1H-pyrazole
• 英文别名: methylchloronitropyrazole；4-Chloro-3-methyl-5-nitro-1H-pyrazole；4-chloro-3-methyl-5-nitro-1H-pyrazole
• CAS: 512810-26-3
• 化学式: C₄H₄ClN₃O₂
• mdl: MFCD01821348
• 分子量: 161.548
• InChiKey: RVRMXEGIHGSLHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-甲基-3-硝基吡唑 在 sodium dichromate dihydrate 、 硫酸 作用下， 反应 8.0h， 以65%的产率得到4-chloro-3(5)-nitropyrazole-5(3)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基吡唑类

  摘要：

  开发了一种由3(5)-甲基-5(3)-硝基和3(5)-甲基-4,5(3)-二硝基吡唑制备5-氨基-3,4-二硝基吡唑(1)的方法，其中的关键步骤是硝基和二硝基吡唑甲酰胺的霍夫曼重排。5-氨基-3,4-二硝基吡唑的质子化通过光谱方法（UV光谱、NMR光谱）研究。尽管氨基的碱性较低，但化合物 1 会发生 N-芳基化、N-硝化和成环反应，形成二硝基吡唑并[5,1-a]嘧啶衍生物和迄今为止未知的二硝基咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物. 1 的重氮化产生 5-diazo-3,4-dinitropyrazole (19)，它以内盐的形式存在。研究了该化合物的一些反应并形成了相应的 5-卤代（叠氮基）- 3，显示了卤化物和叠氮离子作用下的 4-二硝基吡唑。通过作用得到二硝基吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪和7-羟基二硝基-4,​​7-二氢吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物甜菜碱上的活性亚甲基化合物

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0287-9
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-硝基-1H-吡唑 、 磺酰氯 在 N,N-二甲基甲酰胺 二氯甲烷 、 SiO2 、 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 68.0h， 以yielding pure 15 (11.7 g, 72.42 mmol, 92%)的产率得到4-氯-5-甲基-3-硝基吡唑
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR CONTROL OF HEPATITIS C VIRAL INFECTIONS

  摘要：

  本发明公开了各种四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物、组合物、制备方法以及用于预防和治疗HCV感染和相关疾病的方法。本发明还涉及用于鉴定对四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物具有耐药性的HCV菌株的生物标志物。

  公开号：

  US20110262397A1

文献信息

• Compounds, compositions, and methods for control of hepatitis C viral infections
  申请人：Slomczynska Urszula

  公开号：US08809344B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  Various tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds, compositions, methods of making, and methods for the prevention and treatment of HCV infections and associated diseases are disclosed. The invention further relates to biomarkers for identification of HCV strains which are resistant to the tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds.

  本发明涉及各种四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物、组合物、制备方法以及预防和治疗HCV感染和相关疾病的方法。本发明进一步涉及用于鉴定对四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物具有耐药性的HCV菌株的生物标志物。
• Nitropyrazoles
  作者：I. L. Dalinger、I. A. Vatsadse、T. K. Shkineva、G. P. Popova、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-010-0287-9

  日期：2010.8

  A method of preparation of 5-amino-3,4-dinitropyrazole (1) from 3(5)-methyl-5(3)-nitro- and 3(5)-methyl-4,5(3)-dinitropyrazoles was developed, the key step of which was the Hofmann rearrengement of nitro- and dinitropyrazolecarboxamides. The protonation of 5-amino- 3,4-dinitropyrazole was studied by spectral methods (UV spectroscopy, NMR spectroscopy). In spite of low basicity of the amino group, compound

  开发了一种由3(5)-甲基-5(3)-硝基和3(5)-甲基-4,5(3)-二硝基吡唑制备5-氨基-3,4-二硝基吡唑(1)的方法，其中的关键步骤是硝基和二硝基吡唑甲酰胺的霍夫曼重排。5-氨基-3,4-二硝基吡唑的质子化通过光谱方法（UV光谱、NMR光谱）研究。尽管氨基的碱性较低，但化合物 1 会发生 N-芳基化、N-硝化和成环反应，形成二硝基吡唑并[5,1-a]嘧啶衍生物和迄今为止未知的二硝基咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物. 1 的重氮化产生 5-diazo-3,4-dinitropyrazole (19)，它以内盐的形式存在。研究了该化合物的一些反应并形成了相应的 5-卤代（叠氮基）- 3，显示了卤化物和叠氮离子作用下的 4-二硝基吡唑。通过作用得到二硝基吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪和7-羟基二硝基-4,​​7-二氢吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物甜菜碱上的活性亚甲基化合物
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR CONTROL OF HEPATITIS C VIRAL INFECTIONS
  申请人：Slomczynska Urszula

  公开号：US20110262397A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Various tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds, compositions, methods of making, and methods for the prevention and treatment of HCV infections and associated diseases are disclosed. The invention further relates to biomarkers for identification of HCV strains which are resistant to the tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds.

  本发明公开了各种四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物、组合物、制备方法以及用于预防和治疗HCV感染和相关疾病的方法。本发明还涉及用于鉴定对四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物具有耐药性的HCV菌株的生物标志物。