(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((2R,4R,5R)-5-hydroxymethyl-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetonitrile | 195625-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((2R,4R,5R)-5-hydroxymethyl-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetonitrile
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetonitrile
• CAS: 195625-88-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄Si
• 分子量: 349.502
• InChiKey: UUEXGJOEQOKDAE-VVLHAWIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((2R,4R,5R)-5-hydroxymethyl-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetonitrile 在 samarium diiodide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4S,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,5-dihydroxy-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过氢化三丁锡或二碘化Pro促进的由碳水化合物衍生的δ-和ε-官能化的肟醚的分子内还原偶联合成氨基环糖醇。

  摘要：

  据报道，一系列简单或多氧的肟醚经溴化，α，β-不饱和酯，醛或酮基进行了δ-或ε-官能化的分子内还原偶联。还研究了腈系醛的环化。这些还原偶联由氢化三丁基锡或二碘化sa促进。反应在温和的条件下进行，化学收率高，立体选择性高。当应用于衍生自碳水化合物的高度官能化的底物时，该方法可选择性进入具有不同区域和立体化学特征的对映体纯氨基环醇。特别地，由二碘化mar促进的羰基连接的肟醚的还原偶联反应可以在Swern氧化步骤之后按一锅法进行，允许将羟基束缚的肟醚直接转化为相应的氨基环醇。而且，这些环化的所得O-苄基羟胺产物可以在水存在下用过量的二碘化sa原位进一步还原为相应的氨基醇，并具有优异的收率。讨论了这些化合物的一些转化。

  DOI：

  10.1021/jo970987w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((2R,4R,5R)-5-hydroxymethyl-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetaldehyde oxime 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((2R,4R,5R)-5-hydroxymethyl-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氢化三丁锡或二碘化Pro促进的由碳水化合物衍生的δ-和ε-官能化的肟醚的分子内还原偶联合成氨基环糖醇。

  摘要：

  据报道，一系列简单或多氧的肟醚经溴化，α，β-不饱和酯，醛或酮基进行了δ-或ε-官能化的分子内还原偶联。还研究了腈系醛的环化。这些还原偶联由氢化三丁基锡或二碘化sa促进。反应在温和的条件下进行，化学收率高，立体选择性高。当应用于衍生自碳水化合物的高度官能化的底物时，该方法可选择性进入具有不同区域和立体化学特征的对映体纯氨基环醇。特别地，由二碘化mar促进的羰基连接的肟醚的还原偶联反应可以在Swern氧化步骤之后按一锅法进行，允许将羟基束缚的肟醚直接转化为相应的氨基环醇。而且，这些环化的所得O-苄基羟胺产物可以在水存在下用过量的二碘化sa原位进一步还原为相应的氨基醇，并具有优异的收率。讨论了这些化合物的一些转化。

  DOI：

  10.1021/jo970987w