2-Prop-1-ynyl-5-(trifluoromethoxy)aniline | 1139688-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Prop-1-ynyl-5-(trifluoromethoxy)aniline
• CAS: 1139688-63-3
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• 分子量: 215.175
• InChiKey: IIBJVGBIWBVESY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-5-(trifluoromethoxy)aniline hydrochloride 、 丙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到2-Prop-1-ynyl-5-(trifluoromethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  实用的，高收敛性，不对称合成的选择性PPARγ调节剂

  摘要：

  描述了一种实用的，高度收敛的，选择性PPARγ调节剂1的不对称合成。该抑制剂包含两个关键成分，即6-三氟甲氧基-3-酰基（6）和（R）-α-芳氧基丁酸衍生物（10）。开发了两种方法来克服在6-取代的吲哚的制备中遇到的区域选择性问题。第一个涉及碘代芳基烯胺的分子内Heck反应。第二个涉及2-硝基-4-三氟甲氧基苯胺和乙酸异丙烯酯之间的催化Meerwein芳基化反应的应用和随后的还原环化。通过相应的α-芳氧基-α，β-不饱和酸的不对称氢化制备α-芳氧基丁酸。四丁基碘化铵催化的两个片段偶联和酯水解完成了聚合合成。所描述的收敛合成用于制备> 3kg的药物物质1，其总收率为50％，且ee> 99.5％。

  DOI：

  10.1021/op8002882