5-(aminomethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 1392002-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-(aminomethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: 6-(aminomethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；6-(aminomethyl)-1H-1,3-benzodiazol-2-amine；1H-Benzimidazole-6-methanamine, 2-amino-；6-(aminomethyl)-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 1392002-63-9
• 化学式: C₈H₁₀N₄
• 分子量: 162.194
• InChiKey: WOLZVGSTWRXXIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(aminomethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine 、 2-(2-oxo-3-(phenethylamino)-6-phenylpyrazin-1(2H)-yl)acetic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以20 mg的产率得到N-((2-amino-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methyl)-2-(2-oxo-3-(phenethylamino)-6-phenylpyrazin-1(2H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS DE MASP-2 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了具有MASP-2抑制活性的化合物，这些化合物的组合物以及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2021113686A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴化氰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 5-(aminomethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 2 (PAR2) ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 2 ACTIVÉ PAR DES PROTÉASES (PAR2)

  摘要：

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、水合物，其中Y、Z、R3、U、R4、m和n如权利要求中所定义。

  公开号：

  WO2012101453A1

文献信息

• N-(Benzimimdazol-2-yl)-Cyclopropane Carboxamides as Lysophosphatidic Acid Antagonists
  申请人：Staehle Wolfgang

  公开号：US20140228378A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The invention provides novel substituted cyclopropane carboxamide compounds according to Formula (I), their manufacture and use for the treatment of proliferative or inflammatory diseases, such as cancer, fibrosis or arthritis.

  本发明提供了一种新型的取代环丙烷羧酰胺化合物，其化学式为(I)，以及它们的制备方法和用于治疗增生性或炎症性疾病，如癌症、纤维化或关节炎的用途。
• Chiral Indolylarylsulfone Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors as New Potent and Broad Spectrum Anti-HIV-1 Agents
  作者：Valeria Famiglini、Giuseppe La Regina、Antonio Coluccia、Domiziana Masci、Andrea Brancale、Roger Badia、Eva Riveira-Muñoz、José A. Esté、Emmanuele Crespan、Alessandro Brambilla、Giovanni Maga、Myriam Catalano、Cristina Limatola、Francesca Romana Formica、Roberto Cirilli、Ettore Novellino、Romano Silvestri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01906

  日期：2017.8.10

  We designed and synthesized a series of chiral indolyarylsulfones (IASs) as new HIV-1 NNRTIs. The new IASs 8-37 showed potent inhibition of the HIV-1 WT NL4-3 strain and of the mutant K103N, Y181C, Y188L, and K103N-Y181C HIV-1 strains. Six racemic mixtures, 8, 23-25, 31, and 33, were separated at semipreparative level into their pure enantiomers. The (R)-8 enantiomer bearing the chiral (alpha-methylbenzyl) was superior to the (S)-counterpart. IAS derivatives bearing the (5) alanine unit, (S)-23, (S,R)-25, (S)-31, and (S)-33, were remarkably more potent than the corresponding (R)-enantiomers. Compound 23 protected hippocampal neuronal cells from the excitotoxic insult, while efavirenz (EFV) did not contrast the neurotoxic effect of glutamate. The present results highlight the chiral IASs as new NNRTIs with improved resistance profile against the mutant HIV-1 strains and reduced neurotoxic effects.
• N-(BENZIMIMDAZOL-2-YL)-CYCLOPROPANE CARBOXAMIDES AS LYSOPHOSPHATIDIC ACID ANTAGONISTS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2742029B1

  公开（公告）日：2016-10-05
• MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20210179612A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds, and methods of making and using such compounds.
• US8912202B2
  申请人：——

  公开号：US8912202B2

  公开（公告）日：2014-12-16