tert-butyl 4-isobutyl-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1379664-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl 4-isobutyl-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• CAS: 1379664-29-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: OFPXDDGFMKXYLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 C₁₄H₂₂BF₃NO₃^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以37 mg的产率得到tert-butyl 4-isobutyl-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的CC键活化，将炔基三氟硼酸钾与3-氮杂环丁酮和3-氧杂环丁酮进行区域选择性环加成反应†

  摘要：

  在镍催化剂的存在下，炔基三氟硼酸钾与3-氮杂环丁酮和3-氧杂环丁酮的分子间（4 + 2）环加成反应会导致形成硼化的二氢吡啶并酮和二氢吡喃酮，而不会发生碳-硼键断裂。区域选择性仅受三氟硼酸酯基团影响，并且无论另一个炔烃取代基是烷基，乙烯基或（杂）芳基基团，仅获得一种区域异构体。

  DOI：

  10.1039/c8cc09241a

文献信息

• Regioselective Cycloaddition of 3-Azetidinones and 3-Oxetanones with Alkynes through Nickel-Catalysed Carbon-Carbon Bond Activation
  作者：Kelvin Y. T. Ho、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/chem.201200167

  日期：2012.3.19

  Get in the ring! The first examples of transition‐metal‐catalysed CC bond activation of 3‐azetidinones and 3‐oxetanones are reported. In the presence of a nickel catalyst and alkynes, a regioselective and high‐yielding [4+2] cycloaddition occurs, leading to the formation of pyridinones, pyranones and eventually 4,5‐disubstituted 3‐hydroxypyridines (see scheme).

  加油！过渡金属催化的C的第一实施例报道C键活化的3-氮杂环丁酮和3-氧杂环丁烷酮。在镍催化剂和炔烃的存在下，会发生区域选择性和高产率的[4 + 2]环加成反应，导致形成吡啶酮，吡喃酮，并最终形成4,5-二取代的3-羟基吡啶（参见方案）。