2,2-dimethoxy-N-(3-phenanthrylmethyl)ethanamine | 952110-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethoxy-N-(3-phenanthrylmethyl)ethanamine
• 英文别名: 2,2-dimethoxy-N-(phenanthren-3-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 952110-90-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: IAFJYUBHKRDSRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethoxy-N-(3-phenanthrylmethyl)ethanamine 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 生成 naphtho[2,1-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Polycyclic Azaarenes by an Extended Pomeranz-Fritsch Procedure

  摘要：

  对Pomeranz-Fritsch程序的扩展被评估为获得某些多环氮芳烃的一种途径。芳香醛与2-氨基乙醇的二甲基和二乙基缩醛反应，得到的亚胺还原为胺，然后进行托磺酰化，得到的磺酰胺在一系列酸性条件下处理。两种萘醛分别导致了苯并[f]异喹啉和苯并[h]异喹啉，总产率为13%和36%。菲-9-甲醛和菲-3-甲醛分别得到二苯并[f,h]异喹啉和萘并[2,1-g]异喹啉，作为主要的四环产品。从芘-1-甲醛出发的类似反应序列未能获得五环产品。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983744
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.13 g的产率得到2,2-dimethoxy-N-(3-phenanthrylmethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Polycyclic Azaarenes by an Extended Pomeranz-Fritsch Procedure

  摘要：

  对Pomeranz-Fritsch程序的扩展被评估为获得某些多环氮芳烃的一种途径。芳香醛与2-氨基乙醇的二甲基和二乙基缩醛反应，得到的亚胺还原为胺，然后进行托磺酰化，得到的磺酰胺在一系列酸性条件下处理。两种萘醛分别导致了苯并[f]异喹啉和苯并[h]异喹啉，总产率为13%和36%。菲-9-甲醛和菲-3-甲醛分别得到二苯并[f,h]异喹啉和萘并[2,1-g]异喹啉，作为主要的四环产品。从芘-1-甲醛出发的类似反应序列未能获得五环产品。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983744