(4S,5S)-5-(2-methoxyethoxymethoxy)undec-1-yn-4-ol | 553665-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S)-5-(2-methoxyethoxymethoxy)undec-1-yn-4-ol
• CAS: 553665-52-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: OCNZCRXGBJKXCI-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(2-methoxyethoxymethoxy)undec-1-yn-4-ol 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(4S,5S)-5-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-undec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of microcarpalide

  摘要：

  A total synthesis of the natural product microcarpalide is described. Ring-closing metathesis of a dienic ester was used as the key step. Mannose was used as the chiral pool material for the construction of the olefinic-acid and a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction provided the chiral precursor for the synthesis of the olefinic-alcohol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00441-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(S)-oxiran-2-yl]heptan-1-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S,5S)-5-(2-methoxyethoxymethoxy)undec-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of microcarpalide

  摘要：

  A total synthesis of the natural product microcarpalide is described. Ring-closing metathesis of a dienic ester was used as the key step. Mannose was used as the chiral pool material for the construction of the olefinic-acid and a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction provided the chiral precursor for the synthesis of the olefinic-alcohol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00441-6