3-cyano-N,N,N-trimethylbenzenaminium iodide | 38803-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyano-N,N,N-trimethylbenzenaminium iodide
• 英文别名: 3-Cyanophenyltrimethylammoniumiodid
• CAS: 38803-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₂*I
• 分子量: 288.131
• InChiKey: RSHVKIIHSINAGP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-N,N,N-trimethylbenzenaminium iodide 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium formate 、 mesna 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化碳自由基阴离子 (CO2•–) 进行自由基链还原

  摘要：

  我们开发了一种有效的还原自由基形成方法，该方法利用二氧化碳的自由基阴离子 (CO 2 •– ) 作为强大的单电子还原剂。通过亲电自由基和甲酸盐之间的极性匹配氢原子转移 (HAT)，CO 2 •–形成作为新的自由基链式反应的关键元素。在这里，自由基链引发可以通过光化学或热方式进行，我们说明了这种方法实现一系列底物类别的还原活化的能力。具体来说，我们将这种策略用于未活化烯烃与（杂）芳基氯化物/溴化物的分子间加氢芳基化、芳基铵盐的自由基脱氨基、脂肪族酮基自由基的形成和磺酰胺裂解。我们表明，CO 2 •–与贫电子烯烃的反应性导致单电子还原或烯烃加氢羧化，其中底物还原电位可用于预测反应结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04427
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)苯甲腈 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到3-cyano-N,N,N-trimethylbenzenaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化碳自由基阴离子 (CO2•–) 进行自由基链还原

  摘要：

  我们开发了一种有效的还原自由基形成方法，该方法利用二氧化碳的自由基阴离子 (CO 2 •– ) 作为强大的单电子还原剂。通过亲电自由基和甲酸盐之间的极性匹配氢原子转移 (HAT)，CO 2 •–形成作为新的自由基链式反应的关键元素。在这里，自由基链引发可以通过光化学或热方式进行，我们说明了这种方法实现一系列底物类别的还原活化的能力。具体来说，我们将这种策略用于未活化烯烃与（杂）芳基氯化物/溴化物的分子间加氢芳基化、芳基铵盐的自由基脱氨基、脂肪族酮基自由基的形成和磺酰胺裂解。我们表明，CO 2 •–与贫电子烯烃的反应性导致单电子还原或烯烃加氢羧化，其中底物还原电位可用于预测反应结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04427