3-(1-hydroxycyclopentyl)-1-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-one | 1588972-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-(1-hydroxycyclopentyl)-1-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1588972-87-5
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: MZNTZQJFPYGIQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxycyclopentyl)-1-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-one 在 甲酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以52 %的产率得到4′-(4-methoxyphenyl)-3′H-spiro[cyclopentane-1,2′-naphtho-[1,2-b]furan]-3′-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化 γ-羟基乙炔酮与炔烃的分子内串联双环化生成萘并[1,2-b]呋喃-3-酮

  摘要：

  通过p -TsOH·H 2 O 催化 γ-羟基炔酮的分子内串联双环化，实现了无金属且原子经济的萘并[1,2- b ]呋喃-3-酮合成路线甲酸中的炔烃。苯连接的呋喃酰炔是通过 C-O 双键断裂/重组获得的关键中间体。此外，还通过还原、去甲基化、取代和[5+2]-环加成等方式对代表性产物进行了结构修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02300
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-3-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)prop-1-yn-1-yl)cyclopentan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(1-hydroxycyclopentyl)-1-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联碘环化轻松合成卤代螺缩酮

  摘要：

  提出了通过1-（2-乙炔基苯基）-4-羟基丁-2-yn-1-one衍生物的串联碘代环合合成螺环化合物的策略。该反应可以在非常温和的条件下在短时间内进行，并且避免使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，所得的卤化物可通过随后的钯催化的偶联反应进一步开发，该偶联反应可作为构建其他有价值化合物的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/ol500741a

文献信息

• Metal-Free Intramolecular [3+2] Cycloaddition of γ-Hydroxy Acetylenic Ketones with Alkynes for the Synthesis of Naphtho[1,2-<i>c</i>]furan-5-ones and Its Derivatization via a Selective C(sp²)–H Deuteration Reaction
  作者：Si-Si Ning、Dan Meng、Jie-Yun Zhang、Shi-Lei Liu、Ni-Ni Zhou、Xiaojie Jin、Hai-Tao Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00224

  日期：2021.6.4

  A metal-free intramolecular [3+2] cycloaddtion has been achieved by treating benzene-linked propynol-ynes with AcOH/H2O in a one-pot manner. The reaction provides greener, 100% atom-economic, highly regioselective, and more practical access to functionalized naphtho[1,2-c]furan-5-ones with valuable and versatile applications. The regioselective α-deuteration of naphtho[1,2-c]furan-5-ones has been also

  通过用 AcOH/H 2 O 以一锅法处理苯连接的丙炔，实现了无金属分子内 [3+2] 环加成。该反应提供了更环保、100% 原子经济、高度区域选择性和更实用的功能化萘并[1,2 - c ]呋喃-5-酮，具有有价值的多功能应用。萘并[1,2 - c ]呋喃-5-酮的区域选择性α-氘化也具有优异的氘掺入和化学产率。此外，已在溶液中研究了萘并[1,2 - c ]呋喃-5-one 产物的荧光特性。