4-Benzyl-4,4-dihydroxy-2,3-dimethyl-pent-2-en-saeure-lacton | 6066-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-Benzyl-4,4-dihydroxy-2,3-dimethyl-pent-2-en-saeure-lacton
• 英文别名: 4-Benzyl-4,4-dihydroxy-2,3-dimethylpent-2-ensaeure-lacton；5-Benzyl-5-hydroxy-3,4-dimethyl-2.5-dihydro-furan-2-on；5-Benzyl-5-hydroxy-3,4-dimethyl-5H-furan-2-on
• CAS: 6066-60-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: VPRZBEHDFDBCOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyl-4,4-dihydroxy-2,3-dimethyl-pent-2-en-saeure-lacton 在 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到5-Benzyliden-3,4-dimethyl-2,5-dihydro-furan-2-on
  参考文献：
  名称：

  对乙酰胆碱酯酶具有抑制活性的噻吩酮和呋喃硫酮丁烯内酯生物等排体的设计与合成

  摘要：

  合成了分子中掺入硫的丁烯内酯生物等排体文库，并用于与它们对 AChE 酶的抑制活性相关的结构-活性关系研究。通过在丁烯内酯环（噻吩酮）或C2（呋喃硫酮）的位置之一上的氧与硫进行生物等排交换的修饰以及通过亲核烷基化对主链的进一步修饰导致与AChE酶的差异结合。一般来说，呋喃硫酮在结合 AChE 方面更有效，而一些噻吩酮预计是有毒的。化合物11a，在 C5 上同时含有甲基和异丙基的 C5 二取代呋喃-2(5H)-硫酮对 AChE 表现出最令人鼓舞的抑制活性。根据 RMSD 和 RMSF 轨迹和分子间键分析的分子动力学模拟揭示了复合物相当大的稳定性。11a的反应性通过使用 DFT 的量子化学计算得到进一步验证。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133831
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 、 苄基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以19%的产率得到4-Benzyl-4,4-dihydroxy-2,3-dimethyl-pent-2-en-saeure-lacton
  参考文献：
  名称：

  对乙酰胆碱酯酶具有抑制活性的噻吩酮和呋喃硫酮丁烯内酯生物等排体的设计与合成

  摘要：

  合成了分子中掺入硫的丁烯内酯生物等排体文库，并用于与它们对 AChE 酶的抑制活性相关的结构-活性关系研究。通过在丁烯内酯环（噻吩酮）或C2（呋喃硫酮）的位置之一上的氧与硫进行生物等排交换的修饰以及通过亲核烷基化对主链的进一步修饰导致与AChE酶的差异结合。一般来说，呋喃硫酮在结合 AChE 方面更有效，而一些噻吩酮预计是有毒的。化合物11a，在 C5 上同时含有甲基和异丙基的 C5 二取代呋喃-2(5H)-硫酮对 AChE 表现出最令人鼓舞的抑制活性。根据 RMSD 和 RMSF 轨迹和分子间键分析的分子动力学模拟揭示了复合物相当大的稳定性。11a的反应性通过使用 DFT 的量子化学计算得到进一步验证。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133831

文献信息

• Lardelli,G. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 43 - 55
  作者：Lardelli,G. et al.

  DOI：——

  日期：——