(S)-methyl 2-(2-(3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-ylamino)-2-oxoethyl)benzoate | 63480-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(2-(3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-ylamino)-2-oxoethyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-[2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]benzoate
• CAS: 63480-38-6
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 394.427
• InChiKey: BIAZPAOZZOWUCX-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(2-(3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-ylamino)-2-oxoethyl)benzoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到(S)-methyl 2-(1,3-dioxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-isoindolo-β-carboline

  摘要：

  Starting from homophthalic anhydride and (S)-tryptophan, the stereoselective synthesis of (+)-isoindolo-beta-carboline has been described via the corresponding homophthalimide, its chemoselective oxidative ring contraction, and the intramolecular dehydrative ring closure followed by a geometry-specific demethoxycarbonylation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.001
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧羰基苯基)乙酸 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-methyl 2-(2-(3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-ylamino)-2-oxoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-isoindolo-β-carboline

  摘要：

  Starting from homophthalic anhydride and (S)-tryptophan, the stereoselective synthesis of (+)-isoindolo-beta-carboline has been described via the corresponding homophthalimide, its chemoselective oxidative ring contraction, and the intramolecular dehydrative ring closure followed by a geometry-specific demethoxycarbonylation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.001