2,3-bis(3-methoxyphenyl)-6-quinoxalinecarboxylic acid | 90833-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(3-methoxyphenyl)-6-quinoxalinecarboxylic acid
• 英文别名: 2,3-Bis(3-methoxyphenyl)quinoxaline-6-carboxylic acid
• CAS: 90833-63-9
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD14280513
• 分子量: 386.407
• InChiKey: GCLWCZPPWUFWBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(3-methoxyphenyl)-6-quinoxalinecarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-[[2,3-bis(3-methoxyphenyl)quinoxaline-6-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship (SAR) studies of quinoxalines as novel HCV NS5B RNA-dependent RNA polymerase inhibitors

  摘要：

  From chemical compound library screening using an HCV NS5B RNA-dependent RNA polymerase enzymatic assay, we identified a substituted quinoxaline hit with an IC50 of 5.5 mu M. A series of substituted quinoxaline amide derivatives were synthesized based on the hit's pharmacophore, and a good structure-activity relationship was observed. Computer modeling analysis was employed to help comprehend the SAR. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.103
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二甲氧基苯偶酰 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2,3-bis(3-methoxyphenyl)-6-quinoxalinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基喹喔啉羧酸在高温水中的合成

  摘要：

  芳香族羧酸在高温水 (HTW) 中易于脱羧。虽然已经探索了几种芳族羧酸的脱羧动力学，但关于它们与 HTW 中有机合成相容性的研究却很少。在此，我们报告了 2,3-二芳基喹喔啉羧酸从 1,2-二芳基酮和 3,4-二氨基苯甲酸的水热合成 (HTS)。对反应参数进行了详细的研究，以确定对最小脱羧的反应条件。在 150-230 °C 的温度下，5-30 分钟内可得到 13 种 2,3-二芳基喹喔啉-6-羧酸。报告的条件具有与经典合成相当的性能，避免了挥发性有机溶剂、强酸和有毒催化剂。脱羧喹喔啉通过 3,4-二氨基苯甲酸的直接脱羧作为副产物以不同的量出现。为了完全抑制脱羧，我们表明合适的 3,4-二氨基苯甲酸结构类似物可以作为起始化合物。因此，3,4-二氨基苯甲酸甲酯的酯水解和二-Boc 保护的 3,4-二氨基苯甲酸的脱保护可以与喹喔啉的 HTS 对喹喔啉羧酸偶联，同时完全避免脱羧副产物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719922

文献信息

• Substituted 5- and 6-quinoxalinecarboxylic acids and their tuberculostatic activity
  作者：František Roubínek、Viktor Bydžovský、Zdeněk Buděšínský

  DOI：10.1135/cccc19840285

  日期：——

  Condensation of aliphatic and aliphatic-aromatic α-diketones, and of substituted benzils with 2,3- and 3,4-diaminobenzoic acids and with 4,5-diamino-2-hydroxybenzoic acid gave 74 5- and 6-quinoxalinecarboxylic acids, with the same or different alkyls and aryls as substituents at position 2 and 3. The compounds with different substituents at positions 2 and 3 were resolved into positional isomers. Their structures were determined by means of the dipole moments. The compounds were tested for tuberculostatic activity. Some exhibited it in vitro (LI, LVII), but failed in vivo.

  脂肪族和脂肪族-芳香族α-二酮与2,3-和3,4-二氨基苯甲酸以及4,5-二氨基-2-羟基苯甲酸的缩合反应产生了74种5-和6-喹啉羧酸，位置2和3上的取代基可以是相同的或不同的烷基和芳基。在位置2和3有不同取代基的化合物被分解成位置异构体。它们的结构是通过偶极矩确定的。这些化合物被检测其抗结核活性。一些化合物在体外（LI，LVII）表现出该活性，但在体内失败。
• Synthesis and evaluation of quinoxaline derivatives as potential influenza NS1A protein inhibitors
  作者：Lei You、Eun Jeong Cho、John Leavitt、Li-Chung Ma、Gaetano T. Montelione、Eric V. Anslyn、Robert M. Krug、Andrew Ellington、Jon D. Robertus

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.042

  日期：2011.5

  A library of quinoxaline derivatives were prepared to target non-structural protein 1 of influenza A (NS1A) as a means to develop anti-influenza drug leads. An in vitro fluorescence polarization assay demonstrated that these compounds disrupted the dsRNA-NS1A interaction to varying extents. Changes of substituent at positions 2, 3 and 6 on the quinoxaline ring led to variance in responses. The most active compounds (35 and 44) had IC50 values in the range of low micromolar concentration without exhibiting significant dsRNA intercalation. Compound 44 was able to inhibit influenza A/Udorn/72 virus growth. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ROUBINEK, F.;BYDZOVSKY, V.;BUDESINSKY, Z., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 1, 285-294
  作者：ROUBINEK, F.、BYDZOVSKY, V.、BUDESINSKY, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Structure–activity relationship (SAR) studies of quinoxalines as novel HCV NS5B RNA-dependent RNA polymerase inhibitors
  作者：Frank Rong、Suetying Chow、Shunqi Yan、Gary Larson、Zhi Hong、Jim Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.103

  日期：2007.3

  From chemical compound library screening using an HCV NS5B RNA-dependent RNA polymerase enzymatic assay, we identified a substituted quinoxaline hit with an IC50 of 5.5 mu M. A series of substituted quinoxaline amide derivatives were synthesized based on the hit's pharmacophore, and a good structure-activity relationship was observed. Computer modeling analysis was employed to help comprehend the SAR. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2,3-Diarylquinoxaline Carboxylic Acids in High-Temperature Water
  作者：Miriam M. Unterlass、Fabián Amaya-García

  DOI：10.1055/s-0040-1719922

  日期：2022.8

  in high-temperature water (HTW). While the decarboxylation kinetics of several aromatic carboxylic acids have been explored, studies on their compatibility with organic syntheses in HTW are scarce. Herein, we report the hydrothermal synthesis (HTS) of 2,3-diarylquinoxaline carboxylic acids from 1,2-diarylketones and 3,4-diaminobenzoic acid. A detailed study of the reaction parameters was performed to

  芳香族羧酸在高温水 (HTW) 中易于脱羧。虽然已经探索了几种芳族羧酸的脱羧动力学，但关于它们与 HTW 中有机合成相容性的研究却很少。在此，我们报告了 2,3-二芳基喹喔啉羧酸从 1,2-二芳基酮和 3,4-二氨基苯甲酸的水热合成 (HTS)。对反应参数进行了详细的研究，以确定对最小脱羧的反应条件。在 150-230 °C 的温度下，5-30 分钟内可得到 13 种 2,3-二芳基喹喔啉-6-羧酸。报告的条件具有与经典合成相当的性能，避免了挥发性有机溶剂、强酸和有毒催化剂。脱羧喹喔啉通过 3,4-二氨基苯甲酸的直接脱羧作为副产物以不同的量出现。为了完全抑制脱羧，我们表明合适的 3,4-二氨基苯甲酸结构类似物可以作为起始化合物。因此，3,4-二氨基苯甲酸甲酯的酯水解和二-Boc 保护的 3,4-二氨基苯甲酸的脱保护可以与喹喔啉的 HTS 对喹喔啉羧酸偶联，同时完全避免脱羧副产物。