1-[2'-(3''-phenylprop-1''-ynyl)cyclopent-1'-en-1'-yl]prop-2-en-1-one | 863498-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2'-(3''-phenylprop-1''-ynyl)cyclopent-1'-en-1'-yl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[2-(3-Phenylprop-1-ynyl)cyclopenten-1-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 863498-90-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: FFVJNZFKBFWAJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2'-(3''-phenylprop-1''-ynyl)cyclopent-1'-en-1'-yl]prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 、 铁粉 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 trans-3-methyl-6-phenyl-2,3,6,8,9,10-hexahydrocyclopenta[c]pyrrolo[1,2-a]azepin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  以直链和单环烯基硝酮杂环化为关键步骤制备 Azepin-3-one 衍生物的偶极途径

  摘要：

  最近发现的苯并戊烯基硝酮转化为 1,2-二氢苯并 [c] azepin-3-ones 已扩展到结构不同的系统的合成，包括单环衍生物 17 和 18、双环 azepinones 10a-d 和三环杂环37-40、42、43、45、47 和 48。此外，通过制备作为生物碱 astrocasine 模型化合物的苯并哌啶基化合物 52 证明了反应原理的适用性 (53)。提出了一种多步反应机制，涉及烯基硝酮作为 1,7-偶极电环化过程的前体，然后进行进一步的键重组。在某些情况下，异吲哚（41、44 和 46）作为次要产物的形成支持环丙酮（E 型和 H 型）作为中间体的出现。对选定的二氢氮杂环酮进行光化学研究得出了不同的结果：虽然单环氮杂环庚酮 17 在直接和敏化激发下反应形成双环非对映异构体 20 和 21，但双环化合物 10 的反应更为复杂。仅观察到 10a、b 在直接照射下发生 4π-环化反应，导致在

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400922
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 1-[2'-(3''-phenylprop-1''-ynyl)cyclopent-1'-en-1'-yl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  以直链和单环烯基硝酮杂环化为关键步骤制备 Azepin-3-one 衍生物的偶极途径

  摘要：

  最近发现的苯并戊烯基硝酮转化为 1,2-二氢苯并 [c] azepin-3-ones 已扩展到结构不同的系统的合成，包括单环衍生物 17 和 18、双环 azepinones 10a-d 和三环杂环37-40、42、43、45、47 和 48。此外，通过制备作为生物碱 astrocasine 模型化合物的苯并哌啶基化合物 52 证明了反应原理的适用性 (53)。提出了一种多步反应机制，涉及烯基硝酮作为 1,7-偶极电环化过程的前体，然后进行进一步的键重组。在某些情况下，异吲哚（41、44 和 46）作为次要产物的形成支持环丙酮（E 型和 H 型）作为中间体的出现。对选定的二氢氮杂环酮进行光化学研究得出了不同的结果：虽然单环氮杂环庚酮 17 在直接和敏化激发下反应形成双环非对映异构体 20 和 21，但双环化合物 10 的反应更为复杂。仅观察到 10a、b 在直接照射下发生 4π-环化反应，导致在

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400922