Benzoic acid (1R,2R,3R)-1-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-2,3,4,4-tetrakis-ethylsulfanyl-butyl ester | 39727-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2R,3R)-1-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-2,3,4,4-tetrakis-ethylsulfanyl-butyl ester
• CAS: 39727-33-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆S₄
• 分子量: 562.837
• InChiKey: HVSXTNFKAPQDDW-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O⁵,O⁶-diacetyl-O³-benzoyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 乙硫醇 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1R,2R,3R)-1-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-2,3,4,4-tetrakis-ethylsulfanyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,5,6-三-O-苯甲酰基-1,2- O-异亚丙基-α-D-葡萄糖转化为4,5,6-三-O-苯甲酰基-2,3-二-的途径S-乙基-2,3-二硫代-D-阿洛糖二乙基二硫缩醛

  摘要：

  通过3,5,6-的直接乙硫醇解可以有效地获得4,5,6-三-O-苯甲酰基-2,3-二-S-乙基-2,3-二硫代-D-乳糖二乙基二硫缩醛的反应。显示三-O-苯甲酰基-1,2- O-异亚丙基-α- D-葡萄糖是通过2- S-乙基-2-硫代-D-甘露糖中间体发生的。随后发生2-乙硫基向C-3的迁移，以及3-苯甲酰基取代基向C-4的迁移，并且在C-2处引入另外的乙硫基。

  DOI：

  10.1039/p19720002873