8-(E-2-butenyl)-8,9-dihydro-4-methyl-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one | 586356-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-(E-2-butenyl)-8,9-dihydro-4-methyl-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 8-[(E)-but-2-en-2-yl]-4-methyl-8,9-dihydrofuro[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 586356-42-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: YDDJZFUHIXVSAL-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(E-2-butenyl)-8,9-dihydro-4-methyl-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 乙烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到8,9-dihydro-4-methyl-8-(2-propenyl)-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有C-8取代的双键的二氢呋喃Angelicins的绝对立体化学：组合的化学/激子手性协议。

  摘要：

  香豆素与多种药理活性有关，导致合成了许多衍生物。但是，没有确定手性香豆素绝对构型的通用方法。现在已经实现了一系列带有各种C-8取代双键的二氢呋喃Angelicins，它们以外消旋形式合成并通过对映选择性色谱拆分。已经开发了组合的化学/手性方案，其中通过（i）交叉复分解，（ii）Heck反应或（iii）用苯乙烯类生色团代替C [双键，长度为m-C]双键。约1 mg样品在温和条件下进行交叉复分解和Heck反应的组合方法。苯乙烯和香豆素发色团之间的耦合产生清晰的激子耦合的CD曲线，适用于绝对构型的分配。苯乙烯类衍生物的溶液构象通过NMR和DFT分子建模确定；通过半经验和TDDFT方法也可以阐明7-羟基香豆素发色团的电子结构。这样得出的构象，结合定量DeVoe的耦合振荡器CD计算，就可以确定香豆素的绝对构型。本文所述的理论研究证明了当前的化学/激子手性方案对这种类型的二氢呋喃Angelicins的

  DOI：

  10.1039/b312542d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,3-戊二烯 、 7-acetoxy-8-iodo-4-methylcoumarin 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到8-(E-2-butenyl)-8,9-dihydro-4-methyl-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过邻碘乙酰氧基香豆素经钯催化的1,3-二烯环化反应制备二氢呋喃香豆素的有效方法。

  摘要：

  邻碘乙酰氧基香豆素在钯催化的1,3-二烯环化反应中提供了一种有效的方法，用于合成生物学上令人感兴趣的二氢呋喃香豆素。酚氧基上乙酰基的存在以及使用碳酸银作为碱对于该方法至关重要。该反应是非常普遍的，具有区域和立体选择性，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。环状产品的衍生化为天然产物的众多类似物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/jo034571w