(Z)-2-<(trimethylsilyl)methyl>-2-buten-1-yl iodide | 111537-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (Z)-2-<(trimethylsilyl)methyl>-2-buten-1-yl iodide
• 英文别名: (E)-2-<(trimethylsilyl)methyl>-2-buten-1-yl iodide；[(E)-2-(iodomethyl)but-2-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 111537-69-0
• 化学式: C₈H₁₇ISi
• 分子量: 268.213
• InChiKey: DAAWIYMMRMYTCN-YVMONPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  208.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-<(trimethylsilyl)methyl>-2-buten-1-yl iodide 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯乙基铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 <1R^*,9aS^*>-<(2,6,7,8,9,9a-hexahydro-1,4,7,9a-tetramethyl-8-methylene-1H-benzocycloheptene-3-yl)oxy>trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. The synthesis of three perforanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a013
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-2-buten-1-ol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (Z)-2-<(trimethylsilyl)methyl>-2-buten-1-yl iodide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. The synthesis of three perforanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a013

文献信息

• Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones
  作者：George Majetich、Kenneth Hull

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87742-5

  日期：1987.1

  Two stereospecific total syntheses of -widdrol () are reported. The first synthesis features the cyclization of dienone to construct bicyclic adduct which is converted to -widdrol using conventional procedures. A second synthesis exploits the cyclization of dienone 17 to prepare functionalized bicyclo[5.4.0]undecene , which is converted to a known -widdrol precursor.

  报告了-widdrol（）的两种立体有择的合成方法。第一次合成的特征是将二烯酮环化以构建双环加合物，然后使用常规方法将其转化为-widdrol。第二种合成方法是利用二烯酮17的环化反应制备官能化的双环[5.4.0]十一碳烯，然后将其转化为已知的-widdrol前体。
• Majetich, George; Ringold, Clay, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 271 - 275
  作者：Majetich, George、Ringold, Clay

  DOI：——

  日期：——
• MAJETICH, GEORGE;DEFAUW, JEAN;RINGOLD, CLAY, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 50-68
  作者：MAJETICH, GEORGE、DEFAUW, JEAN、RINGOLD, CLAY

  DOI：——

  日期：——