(2S)-2-(morpholine-4-carbonyl)piperidine-1-carbaldehyde | 1178549-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(morpholine-4-carbonyl)piperidine-1-carbaldehyde
• CAS: 1178549-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: LNAWHDLNKPRACT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 tert-butyl (2S)-2-(morpholine-4-carbonyl)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(2S)-2-(morpholine-4-carbonyl)piperidine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  源自 L-哌啶酸的新型手性路易斯碱显示立体控制高度依赖于 N-苯基酮亚胺氢化硅烷化中的催化剂设计

  摘要：

  基于手性 L-哌啶酸的催化剂，N-官能化的哌啶酰胺 4a-h 和 5a-e，是从 Boc-L-哌啶酸开始，通过简单的两步合成获得的。催化剂与三氯硅烷形成络合物，证明对标准 N-苯基亚胺底物的对映选择性加成有效 6。我们测试了配体的对映选择性，以确定 N-和 O-官能化对手性 α-的影响氨基酸。尽管 N-甲酰基哌啶酰胺会产生 R 构型的胺，但使用脲-哌啶酰胺 5c 获得了相反的结果，它被证明是三氯硅烷的有效活化剂。观察到的反应性和立体选择性不仅基于配体的构象依赖性，还可以通过非共价相互作用来推断过渡态的结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900284