2-[(1H-imidazole-4-carbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid methyl ester | 1312091-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1H-imidazole-4-carbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(1H-imidazole-5-carbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1312091-36-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃
• 分子量: 312.328
• InChiKey: UWRALSRZOZDTIB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 (2,2'-bipyridine)tricarbonylrhenium trifluoromethanesulfonate 、 2-[(1H-imidazole-4-carbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 生成 tricarbonyl(2,2'-bipyridine)(2-[(1H-imidazole-4-carbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid methyl ester)rhenium(I) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  [Re（L-AA）（CO）3（α-diimine）] +（L =吡啶或咪唑，AA =色氨酸，酪氨酸，苯丙氨酸）的光诱导分子内色氨酸氧化和激发态行为

  摘要：

  Re I羰基-二亚胺络合物[Re（L-AA）（CO）3（N，N）] +（N，N = bpy，phen）包含芳香族氨基酸（AA），苯丙氨酸（Phe），酪氨酸（Tyr合成了通过吡啶-酰胺基或咪唑-酰胺基配体L与Re连接的色氨酸（Trp）或色氨酸（Trp），并通过纳秒时间分辨IR（TRIR）和发射光谱研究了它们的激发态性质。近紫外光激发形成Re I（CO）3 →N，N 3 MLCT激发态* [Re II（L-AA）（CO）3（N，N •–）] +。在Phe和Tyr配合物的情况下，观察到衰变到基态（寿命为50-300 ns）是唯一的激发态失活过程，而含Trp的物质经历Trp（吲哚）→* Re II电子转移（ET ）产生电荷分离（CS）状态[Re I（L-Trp •+）（CO）3（N，N •–）] +。取决于L，N，N和溶剂，ET的寿命为8–40 ns。CS状态的特征是ν（CO）IR波段从其各自的基

  DOI：

  10.1021/ic200252z
• 作为产物：
  描述：

  4-imidazolecarboxylic acid lithium salt 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(1H-imidazole-4-carbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [Re（L-AA）（CO）3（α-diimine）] +（L =吡啶或咪唑，AA =色氨酸，酪氨酸，苯丙氨酸）的光诱导分子内色氨酸氧化和激发态行为

  摘要：

  Re I羰基-二亚胺络合物[Re（L-AA）（CO）3（N，N）] +（N，N = bpy，phen）包含芳香族氨基酸（AA），苯丙氨酸（Phe），酪氨酸（Tyr合成了通过吡啶-酰胺基或咪唑-酰胺基配体L与Re连接的色氨酸（Trp）或色氨酸（Trp），并通过纳秒时间分辨IR（TRIR）和发射光谱研究了它们的激发态性质。近紫外光激发形成Re I（CO）3 →N，N 3 MLCT激发态* [Re II（L-AA）（CO）3（N，N •–）] +。在Phe和Tyr配合物的情况下，观察到衰变到基态（寿命为50-300 ns）是唯一的激发态失活过程，而含Trp的物质经历Trp（吲哚）→* Re II电子转移（ET ）产生电荷分离（CS）状态[Re I（L-Trp •+）（CO）3（N，N •–）] +。取决于L，N，N和溶剂，ET的寿命为8–40 ns。CS状态的特征是ν（CO）IR波段从其各自的基

  DOI：

  10.1021/ic200252z

文献信息

• Photoinduced Intramolecular Tryptophan Oxidation and Excited-State Behavior of [Re(L-AA)(CO)₃(α-diimine)]⁺(L = Pyridine or Imidazole, AA = Tryptophan, Tyrosine, Phenylalanine)
  作者：Ana María Blanco-Rodríguez、Mike Towrie、J. Sýkora、Stanislav Záliš、Antonín Vlček

  DOI：10.1021/ic200252z

  日期：2011.7.4

  complexes [Re(L-AA)(CO)3(N,N)]+ (N,N = bpy, phen) containing an aromatic amino acid (AA), phenylalanine (Phe), tyrosine (Tyr), or tryptophan (Trp), linked to Re by a pyridine-amido or imidazole-amido ligand L have been synthesized and their excited-state properties investigated by nanosecond time-resolved IR (TRIR) and emission spectroscopy. Near-UV optical excitation populates a ReI(CO)3→N,N 3MLCT excited

  Re I羰基-二亚胺络合物[Re（L-AA）（CO）3（N，N）] +（N，N = bpy，phen）包含芳香族氨基酸（AA），苯丙氨酸（Phe），酪氨酸（Tyr合成了通过吡啶-酰胺基或咪唑-酰胺基配体L与Re连接的色氨酸（Trp）或色氨酸（Trp），并通过纳秒时间分辨IR（TRIR）和发射光谱研究了它们的激发态性质。近紫外光激发形成Re I（CO）3 →N，N 3 MLCT激发态* [Re II（L-AA）（CO）3（N，N •–）] +。在Phe和Tyr配合物的情况下，观察到衰变到基态（寿命为50-300 ns）是唯一的激发态失活过程，而含Trp的物质经历Trp（吲哚）→* Re II电子转移（ET ）产生电荷分离（CS）状态[Re I（L-Trp •+）（CO）3（N，N •–）] +。取决于L，N，N和溶剂，ET的寿命为8–40 ns。CS状态的特征是ν（CO）IR波段从其各自的基