2-(ethylthio)-3-phenylpropanal | 1582784-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(ethylthio)-3-phenylpropanal
• CAS: 1582784-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: LAGGICPPRKOYEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylthio)-3-phenylpropanal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-(ethylthio)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于通过酮还原酶在 C-O 或 C-S 键处具有立体中心的 β-羟基硫化物的对映选择性合成的化学酶级联反应

  摘要：

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202202363
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 DL-脯氨酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(ethylthio)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  用于通过酮还原酶在 C-O 或 C-S 键处具有立体中心的 β-羟基硫化物的对映选择性合成的化学酶级联反应

  摘要：

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202202363

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed formal cross-coupling reaction of α-haloenals with thiols: organocatalytic construction of sp2 carbon–sulfur bonds
  作者：Lin He、Hao Guo、Yuan-Zhen Li、Guang-Fen Du、Bin Dai

  DOI：10.1039/c4cc00154k

  日期：——

  A novel N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed formal cross-coupling reaction between α-haloenals and thiols was developed. In the presence of 5 mol% NHC precursors and 1.6 equiv. potassium carbonate, various thiols coupled with α-haloenals to produce α-thioenals in 53% to 91% yield and excellent Z-selectivity.

  开发了一种新型N-杂环卡宾（NHC）催化的形式交叉偶联反应，涉及α-卤代烯醛和硫醇。在5 mol% NHC前体和1.6 equiv.碳酸钾的存在下，多种硫醇与α-卤代烯醛反应，以53%至91%的产率生成α-硫代烯醛，并具有优异的Z-选择性。
• 一种苯并氮杂䓬桥环衍生物及其制备方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN116514809A

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明涉及药物化学技术领域，公开了一种苯并氮杂桥环衍生物及其制备方法，该衍生物的制备方法包括以下步骤：将底物(1.0eq)、硫取代的苯丙醛(1.5eq)、碱DABCO(0.2eq)和干燥乙腈(2.0mL)加入反应试管中，混合物在常温下反应24小时，反应完成后浓缩纯化得到半缩醛产物3。然后半缩醛产物、氯仿(0.5mL)、H2O(100μL)加入到反应试管中，并于60℃下搅拌72h。反应通过薄层色谱监测完成，然后通过柱层析直接纯化反应混合物，得到相应的目标产物。该制备方法操作简便、反应温和、收率高。本发明提供的衍生物具有良好的抗菌活性，具有广阔的市场应用前景。