(2R-trans)-2-butyl-5-heptyl-1-phenylsulfonylpyrrolidine | 129446-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R-trans)-2-butyl-5-heptyl-1-phenylsulfonylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,5R)-5-Butyl-2-heptyl-1-phenylsulfonylpyrrolidine；(2R,5R)-1-(benzenesulfonyl)-2-butyl-5-heptylpyrrolidine
• CAS: 129446-24-8
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₂S
• 分子量: 365.58
• InChiKey: GHQQBENDGIZDTF-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R-trans)-2-butyl-5-heptyl-1-phenylsulfonylpyrrolidine 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到trans-2-butyl-5-heptylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  (2R-trans)-2-Butyl-5-heptylpyrrolidine as a Potent Sigma Receptor Ligand Produced by Streptomyces longispororuber.

  摘要：

  从长孢子链霉菌（Streptomyces longispororuber #525）的培养液中分离出一种强效的σ（sigma）受体配体。通过光谱和化学研究，确定该活性化合物为 (2R-trans)-2- 丁基-5-庚基吡咯烷。该化合物对 σ 受体具有高亲和力和选择性。对 σ1、σ2 和多巴胺 D2 受体的 IC50 值分别为 2.0、22.7 和超过 40,000 nM。合成的(2S-反式)-和(±)-顺式异构体也被发现是高亲和力的σ配体。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.467
• 作为产物：
  描述：

  1-carbomethoxy-5-methoxy-L-proline methyl ester 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 碘代三甲硅烷 、 N,N-dimethylchloromethyleniminium chloride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (2R-trans)-2-butyl-5-heptyl-1-phenylsulfonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过将有机铜试剂立体选择性地加成到N-酰基亚胺离子上，可以进行反式2，5-二取代的吡咯烷的手性合成。

  摘要：

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，N-酰基亚胺离子前体1a（通过S-脯氨酸通过阳极甲氧基化反应）与RCu反应，优先得到反式加合物2（trans：cis≥96：4）。使用这样的方法，已经开发了合成（2R，5R）-反式-2,5-二烷基吡咯烷酮的一般方法，例如反式5-丁基-2-庚基吡咯烷酮（10a），反式铁蚁的手性特异性合成就是例证。-5-乙基-2-庚基吡咯烷（10b）和反-5-庚基-2-（5-己烯基）吡咯烷（10c）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87047-2

文献信息

• SKRINJAR, MARCO;WISTRAND, LARS-G., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1775-1778
  作者：SKRINJAR, MARCO、WISTRAND, LARS-G.

  DOI：——

  日期：——
• Chirospecific synthesis of trans-2,5-disubstituted pyrrolidines via stereoselective addition of organocopper reagents to N-acyliminium ions.
  作者：Lars-G. Wistrand、Marco Skrinjar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87047-2

  日期：1991.1

  Reaction of the N-acyliminium ion precursor 1a (derived from S-proline via anodic methoxylation) with RCu in the presence of BF3·Et2O gives preferentially the trans adducts 2 (trans:cis ≥96:4). Using such a procedure, a general synthetic route to (2R, 5R)-trans-2,5-dialkylpyrrolidines has been developed, as exemplified by the chirospecific syntheses of the ant feromones trans 5-butyl-2-heptylpyrrolidine

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，N-酰基亚胺离子前体1a（通过S-脯氨酸通过阳极甲氧基化反应）与RCu反应，优先得到反式加合物2（trans：cis≥96：4）。使用这样的方法，已经开发了合成（2R，5R）-反式-2,5-二烷基吡咯烷酮的一般方法，例如反式5-丁基-2-庚基吡咯烷酮（10a），反式铁蚁的手性特异性合成就是例证。-5-乙基-2-庚基吡咯烷（10b）和反-5-庚基-2-（5-己烯基）吡咯烷（10c）。
• (2R-trans)-2-Butyl-5-heptylpyrrolidine as a Potent Sigma Receptor Ligand Produced by Streptomyces longispororuber.
  作者：KAZUO KUMAGAI、KAZUSHIGE SHONO、HIROSHI NAKAYAMA、YUKIHIRO OHNO、IKUTARO SAJI

  DOI：10.7164/antibiotics.53.467

  日期：——

  A potent sigma (σ) receptor ligand was isolated from the culture broth of Streptomyces longispororuber #525. The active compound was identified to be (2R-trans)-2-butyl-5-heptylpyrrolidine by spectroscopic and chemical studies. The compound exhibited high affinity and selectivity for σ receptors. The IC50 values toward σ1, σ2 and dopamine D2 receptors were 2.0, 22.7 and more than 40, 000 nM, respectively. Its (2S-trans)- and (±)-cis-isomers, both synthesized, were also found to be high affinity σ ligands.

  从长孢子链霉菌（Streptomyces longispororuber #525）的培养液中分离出一种强效的σ（sigma）受体配体。通过光谱和化学研究，确定该活性化合物为 (2R-trans)-2- 丁基-5-庚基吡咯烷。该化合物对 σ 受体具有高亲和力和选择性。对 σ1、σ2 和多巴胺 D2 受体的 IC50 值分别为 2.0、22.7 和超过 40,000 nM。合成的(2S-反式)-和(±)-顺式异构体也被发现是高亲和力的σ配体。