3-benzyloxypropyl phenyl sulfide | 64740-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxypropyl phenyl sulfide
• 英文别名: benzyl 3-(phenylthio)propyl ether；(3-(benzyloxy)propyl)(phenyl)sulfane；3-Benzyloxypropyl-phenylsulfid；3-Phenylmethoxypropylsulfanylbenzene
• CAS: 64740-44-9
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: PCNDZXYEIVPULU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxypropyl phenyl sulfide 在 正丁基锂 、 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R,6R)-2-(1-Benzenesulfonyl-3-benzyloxy-propyl)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-oct-7-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类ali烯X的全合成

  摘要：

  海洋二萜类k烯X的全合成得以实现。该合成过程涉及烷基砜的碳原子与环氧醇的区域选择性偶联反应，以及通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环。ali烯X的绝对构型可以通过该总合成来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00212-5
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3-benzyloxypropyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  AlCl3–N,N-二甲基苯胺：一种新型苄基和烯丙基醚裂解试剂

  摘要：

  发现 AlCl3–N,N-二甲基苯胺的组合系统很容易裂解苄基醚，以优异的产率得到母体醇。该系统还裂解烯丙基以及甲基醚。许多官能团如苯甲酰氧基、苯硫基和烯属双键不受影响。描述了 AlCl3-N,N-二甲基苯胺和 AlCl3-苯甲醚的比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1932

文献信息

• AlCl3-N,N-dimethylaniline: A new benzyl and allyl ether cleavage reagent.
  作者：Takahiko Akiyama、Hajimu Hirofuji、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79656-0

  日期：1991.3

  Benzyl and allyl ethers have been cleaved readily on treatment with AlCl3 and N,N-dimethylaniline to give parent alcohols in high yields. Comparisons of N,N-dimethylaniline and anisole are also described.

  在用AlCl 3和N，N-二甲基苯胺处理后，苄基和烯丙基醚很容易裂解，从而以高收率得到母体醇。还描述了N，N-二甲基苯胺和苯甲醚的比较。
• An Efficient Radical Procedure for the Halogenation and Chalcogenation ofB-Alkylcatecholboranes
  作者：Arnaud-Pierre Schaffner、Florian Montermini、Davide Pozzi、Vincent Darmency、Eoin Martin Scanlan、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/adsc.200700531

  日期：2008.5.5

  hydroboration of alkenes with catecholborane. The conversion of the intermediate B-alkylcatecholboranes to the corresponding halides, sulfides and selenides is based on a common process, i.e., generation of a radical from the alkylborane followed by abstraction of a heteroatom from an aromatic sulfonyl reagent. The efficiency of these radical reactions is remarkable. The mildness of the reaction conditions is well

  描述了在温和的反应条件下将HX（X = Cl，Br，I，SR和SeR）高效有效地正式反马尔可夫添加到烯烃的方法。该程序基于烯烃与儿茶酚硼烷的硼氢化。中间体B-烷基儿茶酚硼烷向相应的卤化物，硫化物和硒化物的转化是基于通常的方法，即从烷基硼烷产生自由基，然后从芳族磺酰基试剂中提取杂原子。这些自由基反应的效率是惊人的。碘代烷烃的制备很好地说明了反应条件的温和性。尽管碘代烷烃在自由基反应条件下具有臭名昭著的反应活性，但未观察到产物降解。
• Selective alkyl ether cleavage by cationic bis(phosphine)iridium complexes
  作者：Caleb A. H. Jones、Nathan D. Schley

  DOI：10.1039/c8ob02298d

  日期：——

  conversion of alkyl ethers to silyl ethers via C–O bond cleavage. The previously-reported cationic pincer-supported iridium complex for this transformation suffers from poor selectivity with regard to monodealkylation of substrate ethers. We demonstrate that a simple non-pincer iridium complex offers improved selectivity and is capable of benzylic ether cleavage in the presence of reductively-labile

  能异裂硅烷活化的催化剂已经成功地应用到烷基醚，以甲硅烷基醚的转化经由C–O键断裂。关于底物醚的单脱烷基化，先前报道的用于该转化的阳离子夹钳负载的铱络合物具有较差的选择性。我们证明了简单的非钳制铱络合物可提供更高的选择性，并且能够在还原性不稳定的烷基和芳基卤化物官能团存在的情况下裂解苄基醚。初步的机械实验表明，中性的四氢甲硅烷基铱静止状态与先前的机械假设是一致的。这些实验表明，在醚裂解反应中活性不需要钳式配体骨架，并且简单的阳离子双（膦）铱配合物可为应用到更复杂的底物分子提供更高的选择性。
• Hydrolithiation of .alpha.-olefins by a regiospecific two-step process. Transformation of alkyl phenyl sulfides to alkyllithium reagents
  作者：Constantinos G. Screttas、Maria Micha-Screttas

  DOI：10.1021/jo00400a008

  日期：1978.3
• VANKAR, YASHWANT, D.;RAO, C. TRINADHA, J. CHEM. RES. SYNOP., 1985, N 7, 232-233
  作者：VANKAR, YASHWANT, D.、RAO, C. TRINADHA

  DOI：——

  日期：——