3-(4-chlorophenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 1394123-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1394123-39-7
• 化学式: C₂₃H₁₅ClO
• 分子量: 342.825
• InChiKey: NPFBDLDIKLPYBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium sulfide 、 水 、 二异丙醇胺 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-8H-indeno[1,2-c]thiophen-8-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的催化硫促脱氢二环化反应对丙烯酸化的茚并[1,2- c ]噻吩

  摘要：

  已经建立了使用硫化钾作为硫化试剂的新型铜催化的1,6-炔烃的硫促脱氢二环化反应，提供了以中等到良好的产率直接制得芳基化的茚并[1,2- c ]噻吩的方法。这种硫的掺入途径涉及迈克尔加成，5 -exo-dig / 5-内-trig双环化和脱氢序列，从而导致连续的多个键形成事件，包括CS和CC键，从而快速构建功能性有机分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00692
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的苯并[a]芴和荧光苯并[a]芴酮的简便合成

  摘要：

  芴基聚芳烃是用于材料应用的著名化合物。在此，已经提出了一种通过原位乙缩醛形成的简单方法，该方法是在无金属条件下，在原甲酸三甲酯存在下，三氟甲磺酸促进乙炔的阳离子环异构化，从而获得苯并[ a ]芴。在不存在原甲酸三甲酯的情况下，相同的反应产生苯并[ a ]芴酮。所有合成的苯并[ a ]芴酮在溶液相中都具有高斯托克斯位移的高荧光性，而相应的苯并[ a ]芴类不是荧光性的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701516

文献信息

• Radical Tandem Bicyclization Triggered by the α-Position of α,β-Unsaturated Ketones Bearing Nonterminal 1,6-Enynes: Synthesis of the 5<i>H</i>-Benzo[<i>a</i>]fluoren-5-one Skeleton
  作者：You Zhou、Peng Zhao、Xiao-Xiao Yu、Xiao Geng、Can Wang、Chun Huang、Hai Yang、Zhi-Yong Zhao、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02990

  日期：2020.11.6

  novel method for the synthesis of 5H-benzo[a]fluoren-5-one from inactive nonterminal 1,6-alkynes through a free radical tandem bicyclization process has been established. This process achieved a continuous cyclization triggered rarely by the α-position of α,β-unsaturated ketones. The reaction constructed three C–C bonds in one step with the readily accessible substrates and excellent substrate compatibility

  建立了一种通过自由基串联双环化反应从非活性非末端1,6-炔烃合成5 H-苯并[ a ]芴-5-酮的新方法。该过程实现了连续环化，很少由α，β-不饱和酮的α-位置触发。该反应与易获得的底物和出色的底物相容性一步就构成了三个C–C键。
• Generation of 3-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-inden-1-ones via a tandem reaction of 1-(2-alkynylphenyl)-2-enone, 2-isocyanoacetate, and water
  作者：Danqing Zheng、Shaoyu Li、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc34509a

  日期：——

  A silver triflate-catalyzed tandem reaction of 1-(2-alkynylphenyl)-2-enone, 2-isocyanoacetate, and water provides a novel and efficient route for the delivery of 3-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-inden-1-ones. Four bonds are formed during the tandem process.

  一种银三氟甲磺酸盐催化的串联反应，将1-(2-炔基苯基)-2-烯酮、2-异氰酸乙酯和水组合，提供了一条新颖且高效的合成3-(1H-吡咯-3-基)-1H-茴香酮的途径。在串联过程中形成了四个化学键。
• 一种双靶向卵巢癌细胞微管蛋白及其周围血管 的茚酮化合物及其制备方法与应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN104370795B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明属于生物医学技术领域，具体为一种双靶向肿瘤细胞微管蛋白和肿瘤周围血管的茚酮化合物及其合成方法与应用。本发明设计合成了一种茚酮类化合物。该化合物可以与肿瘤细胞的微管蛋白结合，促进其聚合，干扰其解聚，从而干扰肿瘤细胞的有丝分裂过程；可以通过与肿瘤血管内皮细胞作用使肿瘤的血管区域被破坏。经大量实验证实，该化合物通过双靶向肿瘤细胞微管蛋白和肿瘤周围血管，可以安全有效地抑制肿瘤细胞增殖、促进肿瘤细胞凋亡、抑制肿瘤细胞转移和抑制肿瘤细胞血管生成。本发明化合物分子质量较小，口服生物利用度较高，临床用药相对灵活；能双靶向卵巢癌细胞及其周围血管，抗肿瘤活性也更高，在临床应用中更具优势。
• Domino Reaction between Nitrosoarenes and Ynenones for Catalyst-Free Preparation of Indanone-Fused Tetrahydroisoxazoles
  作者：Shaotong Qiu、Renxiao Liang、Yongdong Wang、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00426

  日期：2019.4.5

  A catalyst-free domino reaction to synthesize highly functionalized indanone-fused tetrahydroisoxazole from easily accessed nitrosoarene and 1,6-ynenone with good chemo- and regioselectivity was disclosed. This unprecedented domino reaction represents a new strategy for multifunctionalization of an internal alkyne with nitrosoarene by formation of two rings and four bonds in a single operation.

  公开了一种无催化剂的多米诺反应，该反应可从易于获得的亚硝基芳烃和1,6-炔酮合成具有高度化学和区域选择性的高度官能化的茚满酮稠合的四氢异恶唑。这种前所未有的多米诺骨牌反应代表了通过一次操作形成两个环和四个键，使内部炔烃与亚硝基芳烃进行多功能化的新策略。
• Facile and Diverse Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorenone Derivatives through a Copper/Selectfluor-Catalyzed Tandem Annulation of 1,6-Enynes
  作者：Jian Zhang、Haifeng Zhang、Dongdong Shi、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201600982

  日期：2016.11

  tert-butyl-substituted benzo[b]fluorenones were obtained as the minor products. For arylethynyl-substituted 1,6-enynes, the substrates underwent tandem annulations to give 5-aryl-substituted benzo[b]fluorenones in moderate to excellent yields. For (trimethylsilyl)ethynyl-substituted 1,6-enynes, the reaction involved a tandem annulation/C–Si-bond-cleavage process to deliver 11H-benzo[b]fluoren-11-ones in

  已经开发了多种苯并[b]芴酮衍生物的简便合成。该方法涉及 CuO/Selectfluor 催化的 1,6-烯炔串联环化反应，该反应在温和的反应条件下进行。对于叔丁基乙炔基取代的 1,6-烯炔，主要反应途径是串联环化/C-C-键断裂/氟化过程，导致主要产物为氟化苯并[b]芴酮；得到叔丁基取代的苯并[b]芴酮作为次要产物。对于芳基乙炔基取代的 1,6-烯炔，底物经过串联环化以中等至极好的产率得到 5-芳基取代的苯并 [b] 芴酮。对于（三甲基甲硅烷基）乙炔基取代的 1,6-烯炔，该反应涉及串联环化/C-Si-键裂解过程，以中等产率提供 11H-苯并[b]芴-11-酮。