(5S,6R,2E)-6-methyl-5-((2S)-4-methyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanoyloxy)octa-2,7-dienoic acid | 350245-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6R,2E)-6-methyl-5-((2S)-4-methyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanoyloxy)octa-2,7-dienoic acid
• CAS: 350245-16-8
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅Si
• 分子量: 398.615
• InChiKey: RUEXHXOYSVSIMH-CJWUOFAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,2E)-6-methyl-5-((2S)-4-methyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanoyloxy)octa-2,7-dienoic acid 在 palladium diacetate 三氟化硼乙醚 、 氰化四丁基铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 desepoxyarenastatin A
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰基-β-内酰胺大环内酯化合成隐藻霉素。

  摘要：

  已经开发了一种高效简明的隐藻毒素大环内酯核心合成方法。利用反应性酰基-β-内酰胺中间体的新型大环内酯化在16元大环内酯核心内结合了β-氨基酸部分。这种涉及氰化物引发的酰基-β-内酰胺开环并随后环化的模块化方法已成功应用于隐藻素-24的全合成。该策略还用于有效合成6,6-二甲基取代的脱氯隐霉素52。在这种情况下，通过催化过程实现了双取代的2-氮杂环丁酮的氰化物引发的开环，随后进行大内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo0302197
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-(5S,6R)-5-[(2S)-4-methyl-2-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)pentanoyloxy]-6-methylocta-2,7-dienoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到(5S,6R,2E)-6-methyl-5-((2S)-4-methyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanoyloxy)octa-2,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰基-β-内酰胺大环内酯化合成隐藻霉素。

  摘要：

  已经开发了一种高效简明的隐藻毒素大环内酯核心合成方法。利用反应性酰基-β-内酰胺中间体的新型大环内酯化在16元大环内酯核心内结合了β-氨基酸部分。这种涉及氰化物引发的酰基-β-内酰胺开环并随后环化的模块化方法已成功应用于隐藻素-24的全合成。该策略还用于有效合成6,6-二甲基取代的脱氯隐霉素52。在这种情况下，通过催化过程实现了双取代的2-氮杂环丁酮的氰化物引发的开环，随后进行大内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo0302197

文献信息

• Rapid Entry into the Cryptophycin Core via an Acyl-β-lactam Macrolactonization:  Total Synthesis of Cryptophycin-24
  作者：MariJean Eggen、Sajiv K. Nair、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ol010044s

  日期：2001.6.1

  [see structure]. An efficient, concise approach to the macrolide core of the cryptophycins, potent antimitotic agents, has been achieved. The reaction sequence features a novel macrolactonization utilizing a reactive acyl-beta-lactam intermediate that incorporates the beta-amino acid moiety within the 16-membered macrolide core. This highly modular approach, which allows for multiple alterations throughout

  [请参阅结构]。对于隐藻霉素的大环内酯类核心化合物（一种有效的抗有丝分裂剂），已经实现了一种有效，简洁的方法。该反应序列具有利用反应性酰基-β-内酰胺中间体的新型大环内酯化作用，该中间体在16元大环内酯核内掺入了β-氨基酸部分。这种高度模块化的方法可以在整个结构中进行多种更改，已成功地应用于隐藻素24的总合成中。