1,2-dimethoxy-4b,12-dimethyl-(4br,11bc)-4b,5,6,11b,12,13-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine | 50464-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4b,12-dimethyl-(4br,11bc)-4b,5,6,11b,12,13-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-4b,12-dimethyl-4b,5,6,11b,12,13-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine
• CAS: 50464-01-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: BMMRZWNOKAAVHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylanhydroberberine 生成 1,2-dimethoxy-4b,12-dimethyl-(4br,11bc)-4b,5,6,11b,12,13-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Protopine and Related Alkaloids. VI. Transformation of Berberine to 10b-Methylhexahydrobenzo [c] phenanthridine Derivative

  摘要：

  通过几个步骤从小檗碱氯化物衍生得到的甲川碱（X），在光照下环化生成两种异构的甲醇胺形式（XI和XII），即10b-甲基-4b，10b，11，12-四氢白屈菜红碱。光谱数据和化学证据揭示，羟基的位置在XI中为C-6，在XII中为C-4b。XI中的顺式B/C环接合点通过观察10b-甲基与4b-氢之间的核奥氏效应确定。XI和XII的形成途径被检查并推断为烯胺体系中烯烃上的光诱导分子内烷基化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.1333