(±)-2-(4-chlorobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol | 76238-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (±)-2-(4-chlorobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-1,3-dihydroinden-1-ol
• CAS: 76238-45-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: XDOYGRLDQRZDAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzylidene)indan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到(±)-2-(4-chlorobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pivnenko, N. S.; Orlov, V. D.; Nodel'man, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 9, p. 1657 - 1663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Bio- and Chemoreduction of 2-Benzylidenecyclopentanone Derivatives
  作者：Bogdan Štefane、Uroš Grošelj、Jurij Svete、Franc Požgan

  DOI：10.17344/acsi.2017.3543

  日期：2017.12.15

  Highly efficient asymmetric reduction of 2-benzylidenecyclopentanone derivatives to give the respective exocyclic allylic alcohols in ee's up to 96% was performed with chiral oxazaborolidine-based catalysts. Complete enantioselectivity furnishing (S)-configured alcohol product could be achieved by bioreduction of 2-(4-chlorobenzylidene) cyclopentanone with Daucus carota root. The synthesized compounds may be used as enantiomerically enriched standards for the monitoring of the enzyme-catalyzed redox processes.