4-methyl-2,2'-bipyridine-4'-carbonitrile | 197097-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2,2'-bipyridine-4'-carbonitrile
• 英文别名: 4-methyl-2,2′-bipyridine-4′-carbonitrile；4'-Methyl-[2,2'-bipyridine]-4-carbonitrile；2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 197097-69-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: HDNDBCTYHVARTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,2'-bipyridine-4'-carbonitrile 在 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  盐桥对电子转移的显着影响

  摘要：

  已经研究了供体-（盐桥）-受体复合物中的光致电子转移。我们现在报告了第一次通过不对称盐桥界面进行电子转移的比较研究，该界面由脒鎓通过两个氢键与羧酸盐的 1:1 缔合形成。激光闪光激发促使电子从衍生化的 Ru(II) 联吡啶供体络合物的高度还原激发态转移到由盐桥界面并列的二硝基苯受体。当界面切换时，通过 D-(脒-羧酸盐)-A 盐桥的电子转移速率比 D-(羧酸盐-脒)-A 盐桥的电子转移速率慢约 102 倍。这种巨大的差异表明盐桥可以显着影响电子转移的动力学，因此，

  DOI：

  10.1021/ja970176+
• 作为产物：
  描述：

  4’-甲基-2,2’-联吡啶-4-甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到4-methyl-2,2'-bipyridine-4'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铱（III）四嗪配合物的磷光和单线态氧光敏特性的生物正交控制

  摘要：

  在这项工作中，我们证明了新的铱（III）四嗪配合物的磷光和单线态氧光敏特性的生物正交控制是通过不同的反应伙伴进行的；该系统被用于细胞器特异性染色和调节光细胞毒性活性的应用。

  DOI：

  10.1039/d1cc00545f

文献信息

• Mono‐ and Dinuclear Complexes of Tricarbonylrhenium(I) with 4‐Methyl‐2,2′‐bipyridine‐4′‐carbonitrile
  作者：Juan H. Mecchia Ortiz、Faustino E. Morán Vieyra、Claudio D. Borsarelli、Isabel Romero、Xavier Fontrodona、Teodor Parella、Noemí D. Lis de Katz、Florencia Fagalde、Néstor E. Katz

  DOI：10.1002/ejic.201402160

  日期：2014.7

  Novel mono- and dinuclear tricarbonylrhenium(I) complexes of formula [Re(Mebpy-CN)(CO)3Cl] (1), [Re(Mebpy-CN)(CO)3(CH3CN)](PF6) (2), and [(CH3CN)(CO)3Re(Mebpy-CN)Ru(NH3)5](PF6)3 (3), in which Mebpy-CN = 4-methyl-2,2′-bipyridine-4′-carbonitrile, were prepared and characterized by spectroscopic, photophysical, and computational techniques. The complete structure of complex 2 was determined by X-ray diffraction

  新型单核和双核三羰基铼 (I) 配合物 [Re(Mebpy-CN)(CO)3Cl] (1), [Re(Mebpy-CN)(CO)3(CH3CN)](PF6) (2), [(CH3CN)(CO)3Re(Mebpy-CN)Ru(NH3)5](PF6)3 (3)，其中 Mebpy-CN = 4-甲基-2,2'-联吡啶-4'-甲腈，通过光谱、光物理和计算技术制备和表征。通过X射线衍射确定了配合物2的完整结构。由于腈取代基而增加的联吡啶环中的共轭增加了 3MLCT（金属到配体电荷转移）1 和 2 的最低激发态相对于相应的 bpy 配合物（bpy = 2）的发射量子产率,2'-联吡啶）。式 [(CH3CN)(CO)3Re(Mebpy-CN)Ru(NH3)5]4+(4) 的混合价物质是原位制备的并作为混合盐；预计从其金属到金属电荷转移 (MMCT) 激发态的电荷复合位于马库斯反转区域。通过 DFT 和 TD-DFT
• Improving the Photosensitizing Properties of Ruthenium Polypyridyl Complexes Using 4-Methyl-2,2′-bipyridine-4′-carbonitrile as an Auxiliary Ligand
  作者：Juan H. Mecchia Ortiz、Nadia Vega、David Comedi、Mónica Tirado、Isabel Romero、Xavier Fontrodona、Teodor Parella、F. Eduardo Morán Vieyra、Claudio D. Borsarelli、Néstor E. Katz

  DOI：10.1021/ic302594b

  日期：2013.5.6

  We report in this work the synthesis and spectroscopic, electrochemical, spectroelectrochemical, and photophysical characterization of a novel series of ruthenium polypyridyl complexes with 4-methyl-2,2′-bipyridine-4′-carbonitrile (Mebpy-CN) as an auxiliary ligand of general formula [Ru(bpy)3–x(Mebpy-CN)x](PF6)2 (x = 1–3) (with bpy = 2,2′-bipyridine). A significant increase in the lifetime and quantum

  我们在这项工作中报告了以4-甲基-2,2'-联吡啶-4'-甲腈（Mebpy-CN）作为辅助配体的一系列新型钌多吡啶配合物的合成和光谱，电化学，光谱电化学和光物理特性通式[Ru（bpy）3 – x（Mebpy-CN）x ]（PF 6）2（x = 1–3）（bpy = 2,2'-联吡啶）。当从x = 1到x = 3时，最低3 MLCT激发态的寿命和发射的量子发射量显着增加，这表明相对于[Ru（bpy）3 ]（PF6）2。此外，通过分子氧淬灭三种配合物的3个MLCT激发态，产生了单重态分子氧（1 O 2），其量子产率高于CH 3 CN中的[Ru（bpy）3 ] 2+。x的复数的结构通过X射线衍射确定＝ 1。用相同的复合物覆盖的ZnO纳米线的光电导性增加了一个数量级，表明它作为DSSC的一部分是可行的。还已经制备了一种新的具有Mebpy-CN作为桥联配体的双核配合物，并通过物理化学技术对其进行了表征。衍生的式[（bpy）2
• Modulation of the absorption properties of a novel iron trisbipyridyl complex by introducing peripheral ruthenium ammines
  作者：Juan H. Mecchia Ortiz、Néstor E. Katz

  DOI：10.1016/j.poly.2017.06.051

  日期：2017.10

  electrochemical techniques. When introducing peripheral ruthenium ammines to complex (1) using Mebpy-CN as a bridging ligand in complexes (2) to (4), the molar absorptivities increase in the visible region with increasing nuclearity of the complex. When oxidizing the Ru centers in the heteropolynuclear species, the corresponding three mixed-valent species are obtained, displaying IVCT (intervalence charge transfer)

  摘要新型式[Fe（Mebpy-CN）3]（PF6）2（1）的三联吡啶铁配合物（其中Mebpy-CN = 4-甲基-2,2'-联吡啶-4'-腈）和三个新颖的杂多核分子式为：[[Mebpy-CN）2Fe（Mebpy-CN）Ru（NH3）5]（PF6）4（2），[（Mebpy-CN）Fe （Mebpy-CN）Ru（NH3）5} 2合成并通过光谱和电化学技术表征]（PF6）6（3）和[Fe （Mebpy-CN）Ru（NH3）5} 3]（PF6）8（4）。当使用Mebpy-CN作为配合物（2）至（4）中的桥联配体将外围钌胺引入配合物（1）时，随着配合物核数的增加，摩尔吸收率在可见光区域增加。当氧化异多核物种中的Ru中心时，获得了相应的三种混合价物种，在λmax= 850 nm处显示IVCT（间隔电荷转移）带，摩尔吸收率也通过增加五氨合钌部分的数量而增强。可见光和NIR区域中过渡金属配合物吸收特性
• Syntheses, characterization, crystal structures and applications as sensitizers in solar cells of novel heteroleptic Cu(<scp>i</scp>) complexes containing nitrile-substituted 2,2′-bipyridyl ligands
  作者：Federico M. A. Tomás、Natalia L. Calvo、Nadia C. Vega、Faustino E. Morán Vieyra、Daniel R. Vega、David Comedi、Néstor E. Katz、Florencia Fagalde

  DOI：10.1039/d3dt02777e

  日期：——

  nitrile-substituted bipyridines that can be anchored to semiconductor surfaces to be assembled in DSSCs, were synthesized and characterized by spectroscopic and electrochemical techniques. The crystal structures of both species were determined by X-ray diffraction. Results from DFT and TD-DFT calculations were found to be consistent with the experimental data. Emission at room temperature was observed

  合成了两种新型 Cu( I ) 四齿杂配配合物，包括可以锚定到半导体表面并组装在 DSSC 中的腈取代联吡啶，并通过光谱和电化学技术进行了表征。两种物质的晶体结构均通过 X 射线衍射测定。 DFT 和 TD-DFT 计算结果与实验数据一致。在固态下观察到两种配合物在室温下的发射，这使得它们成为发光二极管开发的有希望的替代品。我们首次报道了由 Cu( I ) 配合物通过取代联吡啶中存在的腈基锚定到 TiO 2表面形成的光伏转换器件的实验证据，并随后作为 DSSC 的敏化剂进行了测试，获得了光转换的效率值。电能转换类似于之前报道的具有锚定羧基的类似复合物的转换。