naphthalen-2-yl (1R,4R,7R)-5-(acetoxymethyl)-7-isopropylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylate | 1354729-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl (1R,4R,7R)-5-(acetoxymethyl)-7-isopropylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylate
• CAS: 1354729-00-2
• 化学式: C₂₅H₂₆O₄
• 分子量: 390.479
• InChiKey: SIFJJHSCRMOCFW-PTUXOGIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl (1R,4R,7R)-5-(acetoxymethyl)-7-isopropylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 di(naphthalen-2-yl) (1R,4R,7R)-7-isopropylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electronic tuning of chiral diene ligands in iridium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of arylboroxines to δ-aryl-α,β,γ,δ-unsaturated ketones

  摘要：

  在铱催化剂和手性二烯配体的存在下，芳香硼酸与γ-芳基-α,β,γ-不饱和酮的非对称加成反应，可高收率地生成对二芳基酮，且具有极高的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc16973h
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,7R)-naphthalen-2-yl 7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 naphthalen-2-yl (1R,4R,7R)-5-(acetoxymethyl)-7-isopropylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electronic tuning of chiral diene ligands in iridium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of arylboroxines to δ-aryl-α,β,γ,δ-unsaturated ketones

  摘要：

  在铱催化剂和手性二烯配体的存在下，芳香硼酸与γ-芳基-α,β,γ-不饱和酮的非对称加成反应，可高收率地生成对二芳基酮，且具有极高的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc16973h