2-chloro-4-(1,1-dimethyl-2-propyn-1-ylamino)pyrimidine | 874297-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-(1,1-dimethyl-2-propyn-1-ylamino)pyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 874297-54-8
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃
• 分子量: 195.651
• InChiKey: LJESPDYHIPKLIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  364.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(1,1-dimethyl-2-propyn-1-ylamino)pyrimidine 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到2-chloro-4-(1,1-dimethyl-2-propen-1-ylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些N-(2,2-二甲基炔丙基)高和杂芳胺的制备和环化以及一些吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成

  摘要：

  Cu(i) 催化的邻取代 N-(2,2-二甲基炔丙基) 苯胺环化产生 8-取代的 2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉，而间位取代的类似物提供 5-和 7 的混合物-取代的二氢喹啉系统。该反应可以扩展到2-氨基-N-(2,2-二甲基炔丙基)蒽，产生二氢萘并[2,3-f]喹啉产物，以及氨基喹啉衍生物，产生取代的菲咯啉产物。吡啶类似物没有环化，显然是因为与铜试剂络合。当络合可能成为问题时，这些环化产物的替代合成方法将通过以下实施例进行说明。使用 Lindlar 催化剂将 2-Chloro-4-N-(2,2-dimethylpropargyl) 嘧啶还原为未发生氨基-克莱森重排的相应烯烃。然而，5-溴嘧啶烯烃类似物与苯基溴硒进行加成得到产物，该产物使用丁基锂环化成含吡啶并[2,3-d]嘧啶硒的产物，其中硒部分可以被除去以产生二氢-或四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶系统。5-溴嘧啶烯烃的 Heck 反应得到

  DOI：

  10.1071/ch04260
• 作为产物：
  描述：

  4-Pyrimidinamine,2-chloro-N-[1,1-dimethyl-3-(trimethylsilyl)-2-propynyl]- 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到2-chloro-4-(1,1-dimethyl-2-propyn-1-ylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些N-(2,2-二甲基炔丙基)高和杂芳胺的制备和环化以及一些吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成

  摘要：

  Cu(i) 催化的邻取代 N-(2,2-二甲基炔丙基) 苯胺环化产生 8-取代的 2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉，而间位取代的类似物提供 5-和 7 的混合物-取代的二氢喹啉系统。该反应可以扩展到2-氨基-N-(2,2-二甲基炔丙基)蒽，产生二氢萘并[2,3-f]喹啉产物，以及氨基喹啉衍生物，产生取代的菲咯啉产物。吡啶类似物没有环化，显然是因为与铜试剂络合。当络合可能成为问题时，这些环化产物的替代合成方法将通过以下实施例进行说明。使用 Lindlar 催化剂将 2-Chloro-4-N-(2,2-dimethylpropargyl) 嘧啶还原为未发生氨基-克莱森重排的相应烯烃。然而，5-溴嘧啶烯烃类似物与苯基溴硒进行加成得到产物，该产物使用丁基锂环化成含吡啶并[2,3-d]嘧啶硒的产物，其中硒部分可以被除去以产生二氢-或四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶系统。5-溴嘧啶烯烃的 Heck 反应得到

  DOI：

  10.1071/ch04260