dimethyl[6-(2-methyl-2-thia-1-azaprop-1-enyl)-5-nitropyrimidin-4-yl]amine | 1101177-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: dimethyl[6-(2-methyl-2-thia-1-azaprop-1-enyl)-5-nitropyrimidin-4-yl]amine
• CAS: 1101177-98-3
• 化学式: C₈H₁₃N₅O₂S
• 分子量: 243.29
• InChiKey: GBKWDZRCDYQMBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl[6-(2-methyl-2-thia-1-azaprop-1-enyl)-5-nitropyrimidin-4-yl]amine 、 tert-butyl 8-azaspiro[4.5]deca-1,3-diene-8-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到(+/-)-tert-butyl 3-(6-(dimethylamino)-5-nitropyrimidin-4-yl)-2-oxa-3-azaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-7,4'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝基 Diels-Alder 反应合成新的螺碳环核苷类似物

  摘要：

  N -Cbz-和Boc-保护的螺环二烯通过环戊二烯的二烷基化制备。这些二烯在一系列亚氨基亚硝基 Diels-Alder 反应中有效偶联，以产生一系列新的螺环加合物。这些加合物的氢解提供了新的螺环，其中包含用于进一步功能化的多个手柄。此外，螺环加合物的立体控制二羟基化和还原裂解为新型螺环碳环核苷类似物的合成和衍生化提供了多功能支架。

  DOI：

  10.1021/ol802553g