Methanesulfonic acid (R)-1-((2R,3R)-3-butyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-hydroxy-ethyl ester | 104778-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (R)-1-((2R,3R)-3-butyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-hydroxy-ethyl ester
• CAS: 104778-73-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆S
• 分子量: 294.369
• InChiKey: YCBDGMZEDVZFPR-CKYFFXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,5R,6R)-5,7-Bis-benzyloxy-4,6-bis-methanesulfonyloxy-hept-2-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 反应 0.83h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-1-((2R,3R)-3-butyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Very high chemoselective, regioselective, and E-stereoselective 1,3-chirality transfer involving reaction of acyclic (E)- and (Z)-.gamma.-mesyloxy .alpha.,.beta.-enoates and organocyanocopper-trifluoroborane reagents. Efficient synthetic routes to functionalized chiral .alpha.-alkyl (E)-.beta.,.gamma.-enoates and (E)-allylic alcohols with high optical purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00195a045

文献信息

• Organocopper-Lewis acid mediated 1,3-chirality transfer of acyclic .gamma.,.delta.-dioxygenated (E)-.alpha.,.beta.-enoates. Regio-, (E)-stereo-, and diastereoselective .alpha.-alkylation approaching 100% selectivity
  作者：Toshiro. Ibuka、Tomio. Nakao、Shinji. Nishii、Yoshinori. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00283a054

  日期：1986.11