5-[4-(2-methoxycarbonylethyl)-5-oxo-2-phenylthio-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 475091-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[4-(2-methoxycarbonylethyl)-5-oxo-2-phenylthio-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-5-[4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-oxo-2-phenylsulfanylfuran-2-yl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 475091-22-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆S
• 分子量: 405.472
• InChiKey: TWWJIHSLKUMNJS-SHPPYHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(2-methoxycarbonylethyl)-5-oxo-2-phenylthio-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到1-aza-9-carbomethoxy-3-(2-carbomethoxyethyl)-5-hydroxy-2-oxobicyclo<4.3.0>non-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基曼尼希反应的应用。血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A的全合成

  摘要：

  遵循以乙烯基乙烯基曼尼希反应和内酯-内酰胺重排为关键转化的策略，实现了血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A（7）的简洁对映体特异性合成。由已知的亚砜16制备的25衍生的三甲基甲硅烷氧基呋喃在乙烯性曼尼希反应中与亲电子N-酰基酰亚胺离子（由缩醛胺26原位生成）反应中作为亲核配偶体。加入另外量的TMSOTf，从加合物27上裂解N- Boc基团，得到非对映体氨基丁烯内酯28的混合物。。用LiOMe / MeOH处理该混合物可得到10，并且在八个步骤的最长线性序列中，酸催化水解的（-）-A58365A递送的甲酯的总产率为37％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00631-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propionic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-[4-(2-methoxycarbonylethyl)-5-oxo-2-phenylthio-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基曼尼希反应的应用。血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A的全合成

  摘要：

  遵循以乙烯基乙烯基曼尼希反应和内酯-内酰胺重排为关键转化的策略，实现了血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A（7）的简洁对映体特异性合成。由已知的亚砜16制备的25衍生的三甲基甲硅烷氧基呋喃在乙烯性曼尼希反应中与亲电子N-酰基酰亚胺离子（由缩醛胺26原位生成）反应中作为亲核配偶体。加入另外量的TMSOTf，从加合物27上裂解N- Boc基团，得到非对映体氨基丁烯内酯28的混合物。。用LiOMe / MeOH处理该混合物可得到10，并且在八个步骤的最长线性序列中，酸催化水解的（-）-A58365A递送的甲酯的总产率为37％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00631-2

文献信息

• Applications of vinylogous Mannich reactions. Total synthesis of the angiotensin converting enzyme inhibitor (−)-A58365A
  作者：Andreas Reichelt、Scott K Bur、Stephen F Martin

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00631-2

  日期：2002.8

  A concise enantiospecific synthesis of the angiotensin converting enzyme inhibitor (−)-A58365A (7) has been achieved following a strategy in which a vinylogous Mannich reaction and a lactone–lactam rearrangement served as the key transformations. The trimethylsilyloxyfuran derived from 25, which was prepared from the known sulfoxide 16, served as the nucleophilic partner in a vinylogous Mannich reaction

  遵循以乙烯基乙烯基曼尼希反应和内酯-内酰胺重排为关键转化的策略，实现了血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A（7）的简洁对映体特异性合成。由已知的亚砜16制备的25衍生的三甲基甲硅烷氧基呋喃在乙烯性曼尼希反应中与亲电子N-酰基酰亚胺离子（由缩醛胺26原位生成）反应中作为亲核配偶体。加入另外量的TMSOTf，从加合物27上裂解N- Boc基团，得到非对映体氨基丁烯内酯28的混合物。。用LiOMe / MeOH处理该混合物可得到10，并且在八个步骤的最长线性序列中，酸催化水解的（-）-A58365A递送的甲酯的总产率为37％。