3-[[(1S,2R,5R)-4,4-dimethyl-8-methylidene-3-azabicyclo[3.3.1]non-6-en-2-yl]methyl]-1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindole | 145842-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[[(1S,2R,5R)-4,4-dimethyl-8-methylidene-3-azabicyclo[3.3.1]non-6-en-2-yl]methyl]-1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindole
• CAS: 145842-74-6
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 462.613
• InChiKey: YUHUVLVPTLSBSL-KSNOWIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(1S,2R,5R)-4,4-dimethyl-8-methylidene-3-azabicyclo[3.3.1]non-6-en-2-yl]methyl]-1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindole 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89.2%的产率得到(+)-sorelline
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第十一部分。（+）-脯氨酸和（+）-马兜铃烯的总合成

  摘要：

  光学罕见的纯样品Aristotelia生物碱（+） - sorelline（2）和（+） - aristolasene（3）已合成的第一次。由于天然（S）-紫苏醇是起始结构单元之一，因此这些合成描述了这些代谢物先前未知的绝对构型，如方案所示。结合这项工作，我们还制备了（-）-20-hydroxyhobartine（1），但事实证明，该产品不同于六年前已被指定为该结构的天然产物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(92)80018-r
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以51%的产率得到3-[[(1S,2R,5R)-4,4-dimethyl-8-methylidene-3-azabicyclo[3.3.1]non-6-en-2-yl]methyl]-1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第十一部分。（+）-脯氨酸和（+）-马兜铃烯的总合成

  摘要：

  光学罕见的纯样品Aristotelia生物碱（+） - sorelline（2）和（+） - aristolasene（3）已合成的第一次。由于天然（S）-紫苏醇是起始结构单元之一，因此这些合成描述了这些代谢物先前未知的绝对构型，如方案所示。结合这项工作，我们还制备了（-）-20-hydroxyhobartine（1），但事实证明，该产品不同于六年前已被指定为该结构的天然产物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(92)80018-r

文献信息

• BURKARD, STEFAN;BORSCHBERG, HANS-JURG, HELV. CHIM. ACTA., 74,(1991) N, C. 275-289
  作者：BURKARD, STEFAN、BORSCHBERG, HANS-JURG

  DOI：——

  日期：——