sodium 2-chlorophenylethanoate | 25974-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2-chlorophenylethanoate
• 英文别名: Sodium o-chlorophenylacetate；sodium;2-(2-chlorophenyl)acetate
• CAS: 25974-09-8
• 化学式: C₈H₆ClO₂*Na
• 分子量: 192.577
• InChiKey: GAZKPCSZPLXOBO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.36
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-chlorophenylethanoate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 7-(4-(2-(3-(2-chlorophenyl)furan-2(5H)-one-4-yloxy)ethyl)piperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-arylfuran-2(5H)-one-fluoroquinolone hybrid: Design, synthesis and evaluation as antibacterial agent

  摘要：

  3-Arylfuran-2(5H)-one, a novel antibacterial pharmacophore targeting tyrosyl-tRNA synthetase (TyrRS), was hybridized with the clinically used fluoroquinolones to give a series of novel multi-target antimicrobial agents. Thus, twenty seven 3-arylfuran-2(5H)-one-fluoroquinolone hybrids were synthesized and evaluated for their antimicrobial activities. Some of the hybrids exhibited merits from both parents, displaying a broad spectrum of activity against resistant strains including both Gram-negative and Gram-positive bacteria. The most potent compound (11) in antibacterial assay shows MIC50 of 0.11μg/mL against Multiple drug resistant Escherichia coli, being about 51-fold more potent than ciprofloxacin. The enzyme assays reveal that 11 is a potent multi-target inhibitor with IC50 of 1.15±0.07μM against DNA gyrase and 0.12±0.04μM against TyrRS, respectively. Its excellent inhibitory activities against isolated enzymes and intact cells strongly suggest that 11 deserves to further research as a novel antibiotic.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.018
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium 2-chlorophenylethanoate
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)杂配羧酸盐的合成、结构解析及药理应用

  摘要：

  通过使 2-氯苯乙酸 (L1)、3-氯苯乙酸 (L2) 和取代吡啶（2-氰基吡啶和 2-氯氰基吡啶）反应制备六种杂配羧酸铜 (II) (1–6)。通过振动光谱 (FT-IR) 描述了配合物的固态行为，表明羧酸盐部分在 Cu(II) 中心周围采用不同的配位模式。从轴向位置具有取代吡啶部分的配合物 2 和 5 的晶体数据中阐明了具有扭曲方形金字塔几何形状的桨轮双核结构。不可逆的以金属为中心的氧化还原峰的存在证实了配合物的电活性性质。与 L1 和 L2 相比，SS-DNA 与复合物 2-6 的相互作用观察到相对较高的结合亲和力。DNA 相互作用研究的结果表明相互作用的嵌入模式。与标准药物谷氨酰胺 (IC50 = 2.10 µg/mL) 相比，复合物 2 (IC50 = 2 µg/mL) 对乙酰胆碱酯酶的抑制作用最大，而复合物 4 (IC50 = 3 µg) 对丁酰胆碱酯酶的抑制作用最大/mL) 与标准药物谷氨酰胺

  DOI：

  10.3390/ph16050693

文献信息

• Designing, spectroscopic and structural characterization and evaluation of biological potential as well as molecular docking studies of Zn(II)-based metallo-pharmaceuticals
  作者：Mehwish Tahir、Muhammad Sirajuddin、Muhammad Zubair、Ali Haider、Akhtar Nadman、Saqib Ali、Fouzia Perveen、Haris Bin Tanveer、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1007/s13738-020-02142-3

  日期：2021.7

  spectroscopy and viscosity measurements approving a partial intercalation mode of interaction. The interaction of compounds with CTAB was carried out by conductometric method showing a strong interaction with CTAB, which is noticeable from relatively higher CMC and negative Gibbs free energy of micellization. The IC50 values of the synthesized compounds were highly efficient in contrast to the standard Glucantime

  合成了六种由2-（3-氯苯基）乙酸，2-（2-氯苯基）乙酸和2-（2-甲氧基苯基）乙酸衍生的新的Zn（II）羧酸盐，并通过FTIR，多核NMR对其进行了表征（1 1 H和13 C NMR）和单晶XRD。配合物1和2中Zn原子周围的几何是扭曲的四面体和扭曲的三角双锥体。使用紫外-可见光谱法和粘度测量法评估了化合物的DNA相互作用，从而证明了相互作用的部分嵌入模式。化合物与CTAB的相互作用是通过电导法进行的，显示出与CTAB的强相互作用，这从相对较高的CMC和胶束化的负吉布斯自由能中可以看出。IC 50与标准的Glucantime相比，合成的化合物具有更高的效率。该活动代表了更高程度的互动，这可能是增加抗锯齿动物活动的原因。细胞毒性的结果表明，即使在较低的浓度下，该化合物的活性也较高，这使其成为该领域进一步研究的强效药物申请人的生物相容性。分子对接研究还证实了所筛选化合物与DNA的部分插入。
• Syntheses, crystal structures, antioxidant, in silico DNA and SARS-CoV-2 interaction studies of triorganotin(IV) carboxylates
  作者：Tariq Ali、Niaz Muhammad、Zafar Ali、Abdus Samad、Mohammad Ibrahim、Muhammad Ikram、Sadia Rehman、Shaukat Shujah、Gul Shahzada Khan、Abdul Wadood、Saqib Ali、Carola Schulzke

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130190

  日期：2021.6

  DPPH, ferrous ion chelation, ferric ion reducing, total antioxidant and hydroxyl free radical scavenging assays. The nature of the tin bonded R groups has apparently a significant impact on the antioxidant activity of the complexes. Molecular docking studies suggest intercalation as possible mode of complex-DNA interactions. Docking studies also confirm that interactions of the two complexes with some

  合成了三有机锡（IV）羧酸盐配合物R 3 SnL，其中R  = C 4 H 9（1），CH 3（2）和L = 2-氯苯基乙酸乙酯，并通过元素分析，FT-IR，NMR（1 H ，13 C，119Sn）和X射线单晶分析。固态分析证实了羧酸盐配体的桥接二齿配位模式，使锡离子成为合成配合物中的五配位中心。NMR光谱显示溶液中锡的配位数（5→4）发生了变化。通过使用密度泛函理论（DFT）方法在B3LYP级别6–31G（d，p）和Lanl2DZ基础集上计算复合物的结构几何形状和电子性质。对于复合物（1）和（2），在观察到的理论键长和键角值之间找到了相当好的一致性。在体外通过DPPH，亚铁离子螯合，还原铁离子，总抗氧化剂和清除羟基自由基的方法研究了该复合物的抗氧化潜力。锡键合的R基团的性质显然对配合物的抗氧化活性产生重大影响。分子对接研究表明插入是复杂的DNA相互作用的可能模式。对接研究还证实了这两种复
• Stereoselective synthesis and anti-proliferative effects on prostate cancer evaluation of 5-substituted-3,4-diphenylfuran-2-ones
  作者：Gai-Zhi Liu、Hai-Wei Xu、Peng Wang、Zong-Tao Lin、Ying-Chao Duan、Jia-Xin Zheng、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.062

  日期：2013.7

  Series of 5-substituted-3,4-diphenylfuran-2-ones were stereoselectively prepared. Their potential anti-proliferative effects on prostate cancer and some of their cyclooxygenases (COXs) inhibitory activities were evaluated. Structure activity relationship (SAR) data, acquired by substituent modification at the para-position and ortho-position of the C-3 phenyl ring and 5-substituted modification of the central furanone, showed that 3-(2-chloro-phenyl)-4-(4-methanesulfonyl-phenyl)-5-(1-methoxy-ethyl)-5H-furan-2-one (13p) was the most potent compound and could effectively reduce the proliferation of prostate cancer cells (PC3 cell IC50 = 20 mu M; PD PCDNA cell IC50 = 5 mu M; PD SKP2 cell IC50 = 5 mu M; DU145 cell IC50 = 25 mu M). The cell cycle analysis for 13p in DU145 indicated that 13p may induce G1 phase arrest. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• SUZUKI, HITOMI;KOIDE, HIDEKI;TAKI, YUKIKO;OHBAYASHI, EIICHI;OGAWA, TAKUJI, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 891-894
  作者：SUZUKI, HITOMI、KOIDE, HIDEKI、TAKI, YUKIKO、OHBAYASHI, EIICHI、OGAWA, TAKUJI

  DOI：——

  日期：——