methyl 1,3-diacetoxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate | 944936-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1,3-diacetoxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 944936-93-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₈
• 分子量: 362.336
• InChiKey: PIQUCBICLSKLJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,3-diacetoxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 (S,S)-[decahydro-[1,5]naphthyridine]Cu(OH)I 哌啶 、 氧气 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 151.66h， 生成 (M)-(+)-bisisonigerone
  参考文献：
  名称：

  尼日尔酮和对-尼日尔酮的不对称全合成：高度受阻萘酚的对映选择性氧化联芳基偶联

  摘要：

  手性bisnaphthopyrone天然产物nigerone及其对映体，的对映选择性合成ENT -nigerone，已经实现。受限的2-萘酚底物的使用对于通过不对称的氧化联芳基与1,5-二氮杂-顺式十氢化萘铜配合物的偶合生成高度官能化的手性1,1'-联萘酚至关重要。最终的天然产物是通过偶联产物bisisonigerone的关键八步异构化过程形成的，并保留了联芳基构型。通过将圆二色性（CD）测量和量子化学CD计算相结合，确定了双异双酮和尼日尔酮的轴向构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600570
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 1,3-dihydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl 1,3-diacetoxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  尼日利亚酮的不对称全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，手性比萘并吡喃酮天然产物尼日利亚酮的对映选择性合成。关键步骤是八步异构化过程，以形成最终的天然产物。异构化前体是通过高级中间体与1,5-二氮杂-顺式十氢化萘铜催化剂的不对称氧化性联芳基偶合而构建的。

  DOI：

  10.1021/ol062468y

文献信息

• Development of a Catalytic Aromatic Decarboxylation Reaction
  作者：Joshua S. Dickstein、Carol A. Mulrooney、Erin M. O'Brien、Barbara J. Morgan、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol070749f

  日期：2007.6.1

  A palladium-catalyzed aromatic decarboxylation reaction has been developed. With electron-rich aromatic acids, the reaction proceeds efficiently under fairly mild conditions in good yields. The method was useful with complex functionalized substrates containing hindered carboxylic acids.