methyl 1,3-dihydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate | 468078-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1,3-dihydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,3-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-naphthoate；1,3-Dihydroxy-6,8-dimethoxy-naphthalene-2-carboxylic Acid Methyl Ester
• CAS: 468078-56-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: JBFMWYUNPDGIHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  439.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,3-dihydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 11.66h， 生成 5-羟基-8,10-二甲氧基-2-甲基苯并[h]苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  尼日尔酮和对-尼日尔酮的不对称全合成：高度受阻萘酚的对映选择性氧化联芳基偶联

  摘要：

  手性bisnaphthopyrone天然产物nigerone及其对映体，的对映选择性合成ENT -nigerone，已经实现。受限的2-萘酚底物的使用对于通过不对称的氧化联芳基与1,5-二氮杂-顺式十氢化萘铜配合物的偶合生成高度官能化的手性1,1'-联萘酚至关重要。最终的天然产物是通过偶联产物bisisonigerone的关键八步异构化过程形成的，并保留了联芳基构型。通过将圆二色性（CD）测量和量子化学CD计算相结合，确定了双异双酮和尼日尔酮的轴向构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600570
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-ethanoyl]-malonic Acid Dimethyl Ester 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 3.0h， 以0.500 g的产率得到methyl 1,3-dihydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  尼日尔酮和对-尼日尔酮的不对称全合成：高度受阻萘酚的对映选择性氧化联芳基偶联

  摘要：

  手性bisnaphthopyrone天然产物nigerone及其对映体，的对映选择性合成ENT -nigerone，已经实现。受限的2-萘酚底物的使用对于通过不对称的氧化联芳基与1,5-二氮杂-顺式十氢化萘铜配合物的偶合生成高度官能化的手性1,1'-联萘酚至关重要。最终的天然产物是通过偶联产物bisisonigerone的关键八步异构化过程形成的，并保留了联芳基构型。通过将圆二色性（CD）测量和量子化学CD计算相结合，确定了双异双酮和尼日尔酮的轴向构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600570

文献信息

• Benzannulation of arynes with dimethylacetonedicarboxylates via an insertion-fragmentation-Dieckman-aromatization cascade: Expeditious entry to naphthoresorcinols and binaphthoresorcinols
  作者：Shweta Singh、Ramesh Samineni、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.020

  日期：2019.5

  dimethylacetonedicarboxylate (DMAD) proceeds through a 4-step cascade process to eventuate in a versatile one pot synthesis of functionally embellished naphthoresorcinols. Functional group amplifications and transformations on these entities have been explored with the intent to apply them for natural products syntheses and to access other interesting scaffolds.

  芳烃插入带有1,3,5-三羰基的二甲基丙酮二甲酸二甲酯（DMAD）中的过程通过4步级联过程进行，最终完成了多功能的一锅合成的功能修饰的间苯二酚。已经探索了这些实体上的官能团扩增和转化，目的是将其应用于天然产物合成和访问其他有趣的支架。
• Process for the manufacture of hypoxyxylerone derivatives
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1300403A1

  公开（公告）日：2003-04-09

  The present invention relates to the total synthesis of hypoxyxylerone derivatives (formula I) and their biological activities. R1-R5 are as described in the description.

  本发明涉及对hypoxyxylerone衍生物（式I）的全合成及其生物活性。其中R1-R5的定义见说明书。
• Synthetic Approach to Hypoxyxylerone, Novel Inhibitor of Topoisomerase I
  作者：Arnaud Piettre、Emmanuel Chevenier、Christine Massardier、Yves Gimbert、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/ol026454d

  日期：2002.9.1

  [GRAPHICS]A potential route to the topoisomerase I inhibitor hypoxyxylerone is demonstrated by a highly convergent synthesis of the penta(O-methyl) derivative. The key step in the approach is an anionic homo-Fries rearrangement, little used to date in natural product synthesis and employed here for the first time with a dinaphthalenic substrate, to access the pentacyclic system of hypoxyxylerone.
• Asymmetric Total Synthesis of Nigerone andent-Nigerone: Enantioselective Oxidative Biaryl Coupling of Highly Hindered Naphthols
  作者：Marisa C. Kozlowski、Elizabeth C. Dugan、Evan S. DiVirgilio、Katja Maksimenka、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1002/adsc.200600570

  日期：2007.3.5

  An enantioselective synthesis of the chiral bisnaphthopyrone natural product nigerone and its enantiomer, ent-nigerone, has been realized. The use of constrained 2-naphthol substrates was critical to producing highly functionalized chiral 1,1′-binaphthols via asymmetric oxidative biaryl coupling with 1,5-diaza-cis-decalin copper complexes. The final natural product was formed via a key eight-step isomerization

  手性bisnaphthopyrone天然产物nigerone及其对映体，的对映选择性合成ENT -nigerone，已经实现。受限的2-萘酚底物的使用对于通过不对称的氧化联芳基与1,5-二氮杂-顺式十氢化萘铜配合物的偶合生成高度官能化的手性1,1'-联萘酚至关重要。最终的天然产物是通过偶联产物bisisonigerone的关键八步异构化过程形成的，并保留了联芳基构型。通过将圆二色性（CD）测量和量子化学CD计算相结合，确定了双异双酮和尼日尔酮的轴向构型。
• Asymmetric Total Synthesis of Nigerone
  作者：Evan S. DiVirgilio、Elizabeth C. Dugan、Carol A. Mulrooney、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol062468y

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] An enantioselective synthesis of the chiral bisnaphthopyrone natural product nigerone is reported. The key step was an eight-step isomerization process to form the final natural product. The isomerization precursor was constructed via asymmetric oxidative biaryl coupling of an advanced intermediate with a 1,5-diaza-cis-decalin copper catalyst.

  [反应：见正文]据报道，手性比萘并吡喃酮天然产物尼日利亚酮的对映选择性合成。关键步骤是八步异构化过程，以形成最终的天然产物。异构化前体是通过高级中间体与1,5-二氮杂-顺式十氢化萘铜催化剂的不对称氧化性联芳基偶合而构建的。