4-acetamido-2-(benzyloxy)benzoic acid | 55543-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetamido-2-(benzyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-Acetamino-2-benzyloxybenzoesaeure；4-Acetamido-2-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 55543-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: SHVKQPJALSRDAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-2-(benzyloxy)benzoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种作为免疫调节剂的小分子非核苷类化合物

  摘要：

  本发明公开了一种小分子非核苷类靶向CD73的免疫调节剂的结构、制备方法及其用途。其结构如通式(I)所示，其中，R1、R2、R3、R4、R5、X、Y、W基团的定义同权利要求书。该类化合物作用于CD73蛋白，阻断CD73蛋白与其底物的相互作用，可用于癌症、感染性疾病、自身免疫性疾病、神经退行性疾病治疗和/或诊断药物和/或组合物的制备。

  公开号：

  CN112920132B
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-amino-2-(benzyloxy)benzoate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-acetamido-2-(benzyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  水杨酸衍生物作为非糖α-葡萄糖苷酶抑制剂和抗氧化剂的新系列

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了一系列水杨酸衍生物作为新型非糖α-葡萄糖苷酶抑制剂。生物学评估表明，与阿卡波糖相比，化合物T9，T10和T32表现出更高的α-葡萄糖苷酶抑制活性能力，IC50值分别为0.15±0.01、0.086±0.01和0.32±0.02 mM。抑制动力学的评估表明，T9，T10，T32和阿卡波糖以非竞争性混合抑制方式与α-葡萄糖苷酶相互作用。此外，T9，T10和T32通过形成抑制剂-α-葡萄糖苷酶复合物而静态地淬灭了α-葡萄糖苷酶的荧光。对接结果表明，在测试化合物和α-葡萄糖苷酶之间产生了氢键。抗氧化剂研究表明，化合物T10通过清除1,1-二苯基-2-吡啶并肼基自由基（DPPH）表现出较高的抗氧化活性，从而抑制了脂质过氧化作用和总还原能力。简而言之，在这项研究中确定的水杨酸衍生物有望作为新型非糖α-葡萄糖苷酶抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1248/bpb.b18-00661