o-(1-propynyl)benzonitrile | 110166-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(1-propynyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(prop-1-yn-1-yl)benzonitrile；2-Prop-1-ynylbenzonitrile
• CAS: 110166-79-5
• 化学式: C₁₀H₇N
• 分子量: 141.172
• InChiKey: XTGPTOUKCNBOAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(1-propynyl)benzonitrile 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到3-甲基异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Condensed heteroaromatic ring systems. VIII Synthesis of 3-substituted isocoumarins from o-halobenzoic acid derivatives.

  摘要：

  在硫酸中，存在汞硫酸盐的情况下，o-乙炔苯甲酸衍生物，例如乙基o-乙炔苯甲酸酯、o-乙炔苯腈和o-乙炔苯酰胺的水合反应，获得了3-取代的异香豆素。此外，还描述了o-卤苯甲酸衍生物与末端炔烃的钯催化反应，以获取环化的起始材料。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2754
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 2-碘氰基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到o-(1-propynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用基于DIH和HF的试剂控制炔烃的单和双碘氟化

  摘要：

  公开了使用1，3-二碘-5，5，-二甲基乙内酰脲和基于HF的试剂进行内部和末端炔的区域和立体选择性碘氟化的新方案。该方法用于从市售原料中分两步制备氟化他莫昔芬衍生物。还提出了一种可控制末端炔烃的区域选择性双碘氟化的简便方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00321

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral 2-Aminobiaryls by Rhodium-Catalyzed Benzannulation of 1-Arylalkynes with 2-(Cyanomethyl)phenylboronates
  作者：Fei Xue、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201806324

  日期：2018.8.6

  Asymmetric benzannulation of 1‐arylalkynes, where the aryl group is an ortho‐substituted aromatic group, with 2‐(cyanomethyl)phenylboronate was catalyzed by a rhodium complex coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of axially chiral 2‐aminobiaryls with greater than 90 % ee.

  铑配合物与手性二烯配体配合催化1-芳基炔的不对称苯环，其中芳基为邻位取代的芳基，与2-（氰基甲基）苯基硼酸酯催化，得到高收率的轴向手性2-氨基联芳基超过90％ee。
• ORGANIC MOLECULES FOR OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：US20200290941A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  An organic molecule having a structure of formula I: wherein T and V is independently from another selected from the group consisting of R 1 and R 2 ; and R 1 has a structure of formula II: which is bonded via the position marked by the dotted line, wherein Ar 1 is C 6 -C 60 -aryl.

  一种具有公式I结构的有机分子：其中T和V是从R1和R2组成的群体中独立选择的；而R1具有公式II的结构：通过虚线标记的位置连接，其中Ar1是C6-C60-芳基。
• SAKAMOTO TAKAO; AN-NAKA MASAYUKI; KONDO YOSHINORI; YAMANAKA HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 7, 2754-2759
  作者：SAKAMOTO TAKAO、 AN-NAKA MASAYUKI、 KONDO YOSHINORI、 YAMANAKA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——