3-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]toluene | 87167-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]toluene
• 英文别名: [(3-Methylphenyl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-lambda3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate；[(3-methylphenyl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-λ3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 87167-84-8
• 化学式: C₁₁H₇F₆IO₄
• 分子量: 444.069
• InChiKey: ZVFSKQUTBXYBEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 3-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]toluene 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲醇 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.75h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 ArI(O2CR)2 试剂直接对烯酮进行 C–H α-芳基化

  摘要：

  α,β-不饱和酮的 α 芳基化构成了强大的合成转化。它最常见的是通过α-卤代烯酮的交叉偶联来实现，但是这种逐步策略需要预官能化的底物和昂贵的催化剂。直接烯酮 CH α-芳基化将提供原子和步骤经济的替代方案，但此类报道很少。在此，我们报告了由高价碘试剂介导的烯酮的无金属直接 CH 芳基化。该反应通过原位 β-吡啶鎓甲硅烷基烯醇醚的还原碘鎓克莱森重排进行。芳基衍生自 ArI(O2CCF3)2 试剂，很容易从母体碘代芳烃中获得。它可以容忍广泛的取代模式，并且掺入的芳烃保持了宝贵的碘功能手柄。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11282
• 作为产物：
  描述：

  间碘甲苯 生成 3-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]toluene
  参考文献：
  名称：

  （-）-可待因的仿生全合成

  摘要：

  鸦片生物碱（-）-可待因从（±）-N-去甲脉网络碱R-（-）-去甲脉网络碱经拆分八个步骤合成，转化为（R）-N-三氟乙酰基-6'-溴单肾上腺素，后者与二氯甲烷中的各种芳基锂络合物进行酚氧化偶联。用这种方法制得的N-三氟乙酰基-1-溴代芥子烷将其转化为1-溴代芦丁啶醇（作为差向异构体的混合物），然后用二甲基甲酰胺二戊戊基乙缩醛将其分别脱水成1-溴代茶碱。水解成1-溴代可待因酮，然后用LAH还原去除Br，得到（-）-可待因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91965-9

文献信息

• Easy Preparation of [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]arenes from Iodoarenes, with Sodium Percarbonate as the Oxidant
  作者：Pawel Kazmierczak、Lech Skulski

  DOI：10.3390/71100810

  日期：——

  Easy and effective preparations of the nearly pure [bis(trifluoroacetoxy)-iodo]arenes, ArI(OCOCF)3, from some iodoarenes, ArI, are reported, using an anhydrous sodium percarbonate/(CF3CO)2O/CH2Cl2 system. The colorless, freshly prepared ArI(OCOCF3)2 thus obtained were 98-99% pure (by iodometry).

  据报道，使用无水过碳酸钠/（CF3CO）2O/CH2Cl2体系，可以从一些碘芳烃ArI中轻松有效地制备出几乎纯的[双（三氟乙酰氧基）-碘]芳烃ArI（OCOCF）3。 因此，新鲜制备的无色ArI（OCOCF3）2的纯度为98-99%（通过碘量法）。
• Simple Direct Synthesis of [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]arenes
  作者：Thomas Wirth、T. Page

  DOI：10.1055/s-2006-942543

  日期：——

  A modified procedure for the direct synthesis of hypervalent [bis(trifluoroacetoxy)iodo]arenes is described. It avoids the use of hazardous reagents with the workup being only an aqueous extraction.

  描述了直接合成高价[双(三氟乙酰氧基)碘]芳烃的改进程序。它避免了使用危险试剂，后处理仅是水萃取。